-– 28 октября – Колумб высадился в бухте Бариэй на северо-востоке Кубы, 76° з. д. После общения с местными жителями Колумб решил, что находится на одном из полуостровов Восточной Азии. Однако ни золота, ни пряностей, ни крупных городов испанцы не нашли. Местные жители возделывали хлопчатник, картофель, батат, табак и маис (кукурузу). Полагая, что достиг самой бедной части Китая, Колумб решил повернуть на восток, где, по его представлениям, лежала более богатая Япония.
-– 13 ноября – Узнав от туземцев об острове, изобилующем золотом, Колумб двинулся на восток на его поиски.
-– 15 ноября – Колумб в своём дневнике впервые описывает табак, который употребляют индейцы.
-– 20 ноября – Пропала «Пинта». Её капитан Пинсон-старший отличался самовольными действиями и неоднократно выходил из подчинения. Он оставил Колумба возле острова Куба, надеясь обнаружить воображаемый остров. Он также в дальнейшем первым обнаружил Гаити и реку, где он высадился (теперь Пуэрто-Кабельо; эта река изначально носила его имя). Два оставшихся судна продолжали путь на восток, пока не достигли восточной оконечности Кубы – мыса Майси.
-– 06 декабря – Открыт остров Гаити, который Колумб назвал Эспаньолой, потому что его долины показались ему похожими на земли Кастилии. Продвигаясь вдоль северного берега, испанцы открыли остров Тортуга.
-– 25 декабря – «Санта-Мария» села на рифы. С помощью местных жителей с корабля удалось снять пушки, припасы и ценный груз. Из обломков корабля был построен на о. Гаити форт, названный Ла-Навидад (Рождество). Колумб оставил здесь 39 моряков, вооружил форт пушками с «Санта-Марии» и оставил им припасов на год.
1493
-– 04 января – Христофор Колумб взяв с собой нескольких островитян, вышел в море на маленькой «Нинье».
-– 06 января – У северного берега Эспаньолы «Нинья» натолкнулась на «Пинту». Своё отсутствие Пинсон-старший объяснил влиянием погодных условий.
-– 16 января – Два корабля вышли в обратный путь.
-– 12 февраля – Поднялась буря, и в ночь на 14 февраля корабли потеряли друг друга из виду. Шторм был столь сильным, что испанцы были готовы к неминуемой гибели.
-– 15 февраля – Когда ветер немного стих, моряки увидели землю, и 18 февраля «Нинья» подошла к острову Санта-Мария (Азорские острова).
-– 09 марта – «Нинья» бросает якорь в Лиссабоне, где Жуан II принимает Колумба как светлейшего князя и приказывает снабдить того всем необходимым.