В 1834 году Александр Сергеевич Пушкин проезжал по Старой Калужской дороге в имение своей жены Натальи Николаевны (в девичестве Гончаровой) Полотняный Завод.
Во время Великой Отечественной войны Старая Калужская дорога использовалась вермахтом для обеспечения наступления на Москву.
Со временем дорога использовалась всё реже и реже, и сейчас частично заброшена. Проехать по некоторым её частям можно исключительно на внедорожной технике, в ряде случаев серьёзно подготовленной.
Военно-дорожная и стратегическая карта Европейской России (масштаб 1:1 050 000), лист VII, 1919 год, геопортал Русского географического общества. Старая Калужская дорога отмечена на карте: Тарутино – Чёрная грязь – Недельное – Голухино – Ястребовка – Калуга.
Дорога примерно совпадает с современными Профсоюзной улицей в Москве и Калужским шоссе (А 130), а далее от села Кресты Троицкого административного округа Москвы проходит по лесам и полям почти до самой Калуги, где продолжается нынешними улицами Тарутинской и Московской.
Очень жаль, что сегодня не каждый даже местный житель знает об этом древнем тракте, когда-то оживлённом и бойком, а сегодня забытом и заброшенном, память о котором хранят только народные песни, старинные карты, да треки навигаторов современных джипперов.
Кстати, оставшееся в песне упоминание о Старой Калужской дороге также свидетельствует о её высокой известности и значимости. Мне удалось найти эту песню и я приведу её в приложении.
Когда едешь по Екатерининскому тракту, смотришь на поля и деревья вокруг, изрытую колеями поверхность дороги, то возникает ощущение, что из-за холма или поворота вот-вот выедет навстречу запряжённая лошадьми телега или бричка, а может обгонит тебя, поднимая столбом пыль, скачущий во весь опор всадник.
Передвигаясь по подобным дорогам, становится понятно, почему так сложно было путешествовать раньше, как могли выглядеть дороги ещё каких-нибудь 80-100 лет назад. Пыльные и ухабистые в жару, скользкие, затягивающие по колено в грязь в сырую погоду. А ещё слепни и оводы. Их летает множество, кусают даже через одежду. Одним словом, путешествие было делом непростым и нелёгким. Стоит один раз самому попробовать проехать, хоть и на машине по подобной дороге, чтобы это понять.