Ю. Д. Пиленко был человеком могучего телосложения, любил физические упражнения, особенно греблю и плавание. По воспоминаниям его жены Софьи Борисовны, он был не только на голову, но и на плечи выше других. Характер у него был мягкий, добродушный; в быту он был радушным и хлебосольным хозяином, любил вкусно поесть. На долгие годы сохранилась в роду Пиленко поговорка Юрия Дмитриевича: «Много ли человеку надо? Съел птичку – и сыт». А «птичка» эта порой была целым индюком. Он счастливо женился, был хорошим отцом и любящим мужем, всячески заботился об образовании детей, опекал свою тещу, которая жила вместе с ними, мечтал, чтобы его дочь Елизавета была на нее похожа.
«Воспитывали мы детей заботливо, ласково, но сурово. Если муж или я говорили "нельзя", то это было беспрекословно, и они никогда не приставали «Дай, дай. Позволь». Наша задача была в том, чтобы вырастить здоровых, неизнеженных и неизбалованных людей, и, с Божьей помощью, дочь и сын были здоровые, стойкие и крепкие люди». С самого рождения родители старались привить своим детям чувство красоты и праздника. «Зимой мы делали детям елки. Один раз, когда они были крошками, в то время как они ужинали, к окну подошел прелестный Дед Мороз, и они замерли от восторга с ложками в руках и с открытыми ротиками. В его руках была елочка с фонариком, и вдруг он ушел. Дети были в отчаянии, но раздался звонок, и появился Дед. Митя, ему было года четыре, стал читать стишки, приветствуя Деда, а Лиза приседала и наконец робко попросила: "Можно ли вас поцеловать?". Когда он им дал игрушки, она спросила, куда он поедет дальше, и была уверена, что он приехал на серебряных саночках, на олене с золотыми рогами.» – С. Б.
Ю. Д. Пиленко успешно продвигался по служебной лестнице, жизнь в Риге строилась безмятежно и счастливо, но 20 февраля 1895 года в далекой Анапе неожиданно умирает его мать, а 7 марта от паралича сердца – отец. Получив в наследство часть отцовских виноградников в Джемете под Анапой, Юрий Дмитриевич увольняется со службы и летом 1895 года уезжает с семейством на юг. Несмотря на неожиданную перемену в жизни, отъезд в Анапу никак не сказался на его карьере. Более того, унаследовав от отца огромное имение, он проявил большую энергию и творческий интерес к садоводству и виноградарству, как и его отец, он любил землю и успешно продолжал начатое дело.