По мнению большинства современных историков, Галицко-Волынское княжество пришло в упадок из-за отсутствия крепкой централизованной княжеской власти и слишком сильных позиций боярской аристократии в политике. В 1340 году, в связи со смертью последнего полноправного правителя княжества, начался длительный конфликт между соседними государствами за Галицко-Волынское наследие. В 1349 году Галицко-Волынское княжество было завоевано Польшей и потеряло территориальное единство. В 1392 году его территорию разделили между собой Польша и Литва.
В XIII–XIV веках на севере, на Балтике, начинается объединение литовских племен и возникает новое государство – Великое княжество Литовское, которое, воспользовавшись внутренней раздробленностью княжеств, ранее входивших в Киевскую Русь, из-за постоянных набегов татар и междоусобных войн, увеличивает свои владения за счет северных и центральных украинских земель.
При литовском князе Ольгерде в состав литовского государства вошли Чернигов с Северской землей, а в 1362 году – Киев. В итоге, в XIV веке территория Литвы на 90 % состояла из украинских и белорусских земель. Понятно, что когда большую часть населения страны составляли украинцы и белорусы, а политическая карта Литвы, как и большинства европейских государств той эпохи, напоминала лоскутное одеяло – множество удельных князей и феодалов, то украинцы не испытывали особого гнета со стороны Литвы. По утверждению современных киевских историков, украинцы «имели с литовцами равные права, князья входили в состав великокняжеского совета, занимали высокие посты в войске и администрации. Украинский язык был государственным языком, украинское образование, культура, право господствовали в литовском государстве. Православная церковь была господствующей».
Справедливости ради отметим, что все же это было Великое княжество Литовское, а не Украина как суверенное государство. Да и такое относительно комфортное существование украинцев продлилось недолго – пока не произошло усиление центральной власти.
В 1569 году на сейме в Люблине был оформлен союз Польши и Литвы, и в качестве союзного договора была подписана Люблинская уния, согласно которой создавалось объединенное государство – Речь Посполитая. Договор предусматривал передачу Польше большей части украинских земель, а именно: Подляшье, Волынь, Подолье, Брацлавщина, Киевщина.