Чтобы правильно оценить эти события, необходим небольшой исторический экскурс. Черниговский престол появился в результате борьбы двух братьев: Ярослава Владимировича Мудрого и Мстислава Владимировича Тмутараканского. После смерти Мстислава в 1036 году Ярослав становится «единовластцем Русской земли», черниговский престол попросту ликвидируется[34].
Ярослав Мудрый завещал Чернигов своему сыну, Святославу Ярославичу[35], который княжил в городе с 1054 по 22 марта 1073 года, когда он вместе с Всеволодом выгнал Изяслава и занял киевский престол. Чернигов до смерти Святослава, т. е. до 27 декабря 1076 года, оставался за ним и должен был перейти во владение его сына – Олега Святославича. Но этого не произошло. Всеволод Ярославич вместе со своим сыном Владимиром Мономахом нарушают завещание Ярослава Мудрого. Черниговский престол захватывает Всеволод, Олег поселяется, а скорее, его насильно поселяют у дяди. Все это делается для того, чтобы Олег был под присмотром, чтобы не дать ему возможности выступить против Всеволода.
Жить при дворе дяди было, видимо, нелегко, и неожиданно для всех на следующий год «беже Олегъ, сынъ Святославль, Тмутараканю от Всеволода, месяца априля 10»[36]. В Тмутаракани в это время правил его брат Роман, о котором также упоминает «Слово». Боян пел песнь «…красному Романови Святъславличю».
Военной силы Олег практически не имел никакой; понимая это, он входит в союз с половцами и объединенными силами, вместе с Борисом Вячеславовичем, своим двоюродным братом, идет к Чернигову. Летописец осуждающе сообщает об этом факте: «…приведе Олегъ и Борисъ поганыя на Русьскую землю, и поидоста на Всеволода с половци»[37]. Уже в августе 1078 года на реке Сожице они разбивают Всеволода Ярославича и занимают Чернигов. «Олегъ же и Борисъ придоста Чернигову, мняще одолѣвше, // а земле Русъськѣй много зло створяще, // проливаше кровь хрестьяньску»[38].
Видимо, под влиянием летописных повестей в современной литературе о «Слове» («Словистике») сложился отрицательный образ Олега Святославича. Выдающийся «словист» А. Н. Робинсон верно подметил эту несправедливость: «Односторонне отрицательно оценивая деятельность Олега Святославича и идеализируя Владимира Мономаха, исследователи нередко ссылаются на союзы Олега (да и всех Ольговичей) с половцами»