С середины 1780-х годов Радищев усиленно работает над своим основным трудом – книгой «Путешествие из Петербурга в Москву». В собственноручных объяснениях, данных впоследствии в Тайной экспедиции, Радищев подробно рассказал, как у него возникла мысль написать такую смелую книгу. Работая в таможне, он часто покупал различные «коммерческие книги». Однажды ему попалась в руки «Философская и политическая история учреждений и торговли в обеих Индиях» французского историка и социолога Г. Рейналя. В ней автор остро критиковал феодально-абсолютистские порядки. Слог книги, высокопарный стиль, дерзновенные выражения – все понравилось Радищеву. Вот и ему захотелось создать нечто подобное, но на российском материале. Сначала он задумал написать повесть о крестьянах, проданных с торгов. Затем, прочитав книгу немецкого писателя и философа И. Гердера, набросал несколько страниц о тисках русской цензуры. Но все это осталось незаконченным, ему никак не удавалось найти яркую форму подачи накопленного материала. Лишь после того, как Радищев прочитал книгу Л. Стерна «Сентиментальное путешествие по Франции и Италии», у него окончательно созрела идея «Путешествия из Петербурга в Москву». В конце 1788 года книга была закончена и представлена в Управу благочиния на цензуру. Поразительно, но дозволение печатать было получено.
В январе 1790 года Александр Николаевич оборудовал собственную типографию и отпечатал тираж – 650 экземпляров, из которых разошлось около ста, часть из которых он просто роздал своим знакомым. Имя на обложке указано не было, поэтому полиция не сразу вычислила автора. Розыском занимался петербургский обер-полицмейстер Н. И. Рылеев, виновный в том, что неосторожно и необдуманно написал резолюцию: «Печатать дозволено». В поле зрения полицейских сразу же попал купец Зотов, а через него вышли на И. К. Шнора, который продал Радищеву печатный станок. 23 июня 1790 года Шнор дает Рылееву краткие показания и указывает на Радищева как автора книги.
30 июня 1790 года в дом Радищева явился дежурный полицейский офицер Горемыкин. Он арестовал Александра Николаевича и доставил его к санкт-петербургскому главнокомандующему графу Брюсу, у которого Радищев некогда служил. Вскоре здесь же появился человек, посланный начальником Тайной экспедиции С. И. Шешковским. О деятельности тайной полиции Радищев был хорошо наслышан и сразу понял, с кем ему придется иметь дело. От графа Брюса Радищев был препровожден в Петропавловскую крепость. В ордере на имя коменданта крепости генерал-майора Чернышева предписывалось содержать писателя в «обыкновенном месте», никого к нему не допуская. Предлагалось также строго выполнять все наставления «господина действительного статского советника и кавалера Шешковского».