В то время Безос, 29-летний мужчина ростом в 1 м 55 см, с небольшой лысиной и уже наметившимся брюшком, казался закоренелым трудоголиком. Он провел на Уолл-стрит семь лет и на всех, кто его знал, производил неизгладимое впечатление своим острым умом и безграничной решительностью. После окончания Принстона в 1986 г. Джефф вместе с двумя профессорами Колумбийского университета работал на компанию Fitel, которая занималась созданием и развитием частной компьютерной трансатлантической сети для торговцев акциями. Грасиела Чичильниски, соучредитель компании и тогдашний начальник Безоса, запомнила его как способного и оптимистично настроенного сотрудника, который упорно трудился и организовывал деятельность компании в Лондоне и Токио. «Он не беспокоился о том, что думают другие люди, – вспоминала Чичильниски. – Когда перед ним оказывалась интеллектуально сложная проблема, он просто разжевывал ее и выдавал результат».
В 1988 г. Безос перешел в финансовую компанию Bankers Trust и, разочаровавшись в том, что он называл институциональной неготовностью компаний к изменению своего статуса-кво, уже искал возможности начать собственный бизнес. В период с 1989 по 1990 г. Безос в течение нескольких месяцев в свободное время работал над созданием стартапа вместе с молодым сотрудником Merrill Lynch по имени Холси Минор, который позже основал электронную новостную сеть CNET. Их общее начинание, строившееся на идее рассылки клиентам индивидуальных факсимильных сообщений, рухнуло, когда Merrill Lynch отказалась от обещанного финансирования проекта. Тем не менее, Безос успел произвести яркое впечатление. Минор вспоминал, что Безос внимательно изучал истории некоторых бизнесменов, и что он особенно восхищался человеком по имени Фрэнк Микс, предпринимателем из Виргинии, сколотившим состояние на франшизах Domino’s Pizza. Не меньшее уважение Безоса вызывал пионер компьютерных наук Алан Кей. Безос часто цитировал его замечание о том, что «точка зрения стоит 80 баллов IQ» – напоминание, что новый взгляд на известные вещи может привести к открытию. «Он учился абсолютно на всем, – вспоминал Минор. – Я не думаю, что на свете есть кто-то, известный Джеффу, от кого он ушел бы, не получив того урока, который этот человек мог бы ему преподать».
Безос вновь сменил работу, после того как «охотник за головами»