После кадетской школы было юнкерское училище. Куприн готовился к военной карьере, однако, не поступив в Военную академию, подал в отставку. Жадный до впечатлений, он стал вести страннический образ жизни, работал грузчиком, наборщиком, журналистом, землемером, артистом, коммерсантом и т. д. Автобиографический жизненный материал лег в основу многих его произведений.
Личностью Куприн был чрезвычайно колоритной. О его бурной жизни ходили легенды. Обладая недюжинной физической силой и взрывным темпераментом, он жадно устремлялся навстречу любому новому опыту. Он спускался под воду в водолазном костюме, летал на аэроплане (полет этот закончился катастрофой, едва не стоившей Куприну жизни, – об этом рассказ «Мой полет»), организовывал атлетическое общество… Во время Первой мировой войны им и его женой в их гатчинском доме был устроен частный лазарет.
И интересовали писателя самые разные люди. Чтобы лучше узнать заинтересовавшего его человека, почувствовать воздух, которым тот дышит, он готов был, не щадя себя, пуститься в самую немыслимую авантюру. К. Чуковский вспоминает: «Вечно его мучила жажда исследовать, понять, изучить, как живут и работают люди всевозможных профессий – инженеры, фабричные, шарманщики, циркачи, конокрады, монахи, банкиры, шпики – он жаждал узнать о них всю подноготную, ибо в изучении русского быта не терпел никакого полузнайства, никакой дилетантщины и почувствовал бы себя глубоко несчастным, если бы вдруг обнаружилось, что ему неизвестна какая-нибудь бытовая деталь из жизни, скажем, водолазов или донских казаков. Не было такой жертвы, которой бы он не принес, чтобы изучить доскональнее всю, как теперь говорится, специфику той или другой человеческой деятельности».
Февральскую революцию Куприн принял с энтузиазмом, а вот к большевистскому перевороту и к власти большевиков отнесся резко негативно, хотя поначалу пытался с ними сотрудничать и даже собирался издавать крестьянскую газету «Земля». Вскоре он перешел на сторону Белого движения, а после его поражения эмигрировал сначала в Финляндию и затем во Францию, где обосновался в Париже. Оторванность от родины писатель переживал очень сильно, однако продолжал творить (романы «Колесо времени», «Юнкера», «Жанета», статьи и рассказы). В 1937 году, незадолго до смерти, он, больной и уставший, вернулся вместе с женой в Россию.