В возрасте двадцати пяти лет Сталин встретил одну из тех немногих, к кому он питал сердечную привязанность. Скрываясь у своего друга Михаила Монаселидзе, он влюбился. У жены Монаселидзе было две сестры. Все трое Сванидзе были белошвейками, которые обслуживали жен армейских и жандармских офицеров. Они жили близко от казарм, и их дом никто и не думал обыскивать. Здесь Коба чувствовал себя вне опасности и ухаживал за Като Сванидзе.
В том же году Коба впервые встретил единственного человека, которому он подчинился добровольно, – Ленина. Под псевдонимом Иванович Коба поехал как делегат от Закавказья на тайный съезд РСДРП в Тампере, где, несмотря на то что Финляндия была частью Российской империи, революционеров нельзя было арестовать за мирную встречу и дискуссию о революции. Впервые Коба оказался среди большой группы партийцев (делегатов было более сорока). Он близко познакомился с некоторыми из них – Лениным, Свердловым, Леонидом Красиным. Кобу похвалили за бескомпромиссное мировоззрение, так что, вернувшись в Закавказье в начале 1906 г., он с полным на то правом объявил себя «закавказским Лениным». Впервые его власть стала легитимной. Как и побег из Сибири, его путешествие в Финляндию, не омраченное жандармскими досмотрами, навело некоторых товарищей на мысль, а не шпик ли Коба.
Первое убийство, в котором принимал участие Сталин, было совершено 16 января 1906 г. Партия «приговорила» к смерти и убила генерала Грязнова, который за месяц до этого в Тифлисе разгромил баррикады, воздвигнутые бунтующими рабочими. Когда полиция искала его, Коба лежал в постели с забинтованной головой (упал с трамвайной подножки). Тот факт, что его фамилии нет в списке арестованных, хотя он утверждал, что сидел в метехской тюрьме в апреле 1906 г., дает лишний повод допустить, что у Джугашвили был какой-то таинственный договор с полицией. Летом Коба опять поехал на север, в этот раз как «Виссарионович» в Стокгольм на IV съезд РСДРП, а подозрительно хорошо осведомленные тифлисские жандармы разгромили подпольную типографию социалистов.
Стокгольм собрал еще больше делегатов, чем Тампере. Здесь Сталин увидел как новых для себя лиц, например предтечу русских марксистов Георгия Плеханова, так и старого знакомого Михаила Калинина. Он впервые встретил двух человек, без которых впоследствии не смог бы завоевать абсолютную власть: Феликса Дзержинского, будущего главного чекиста, и Клима Ворошилова, будущего военного наркома, а позднее палача Красной армии. В Стокгольме Коба остановился в одном номере с Ворошиловым (что, по легенде сталиноведения, уберегло этого человека от ареста и казни в эпоху сталинщины). Здесь же Джугашвили впервые увидел некоторых из тех, кого он лишит жизни, как только ему покажется, что они мешают его единовластию: Андрея Бубнова, Александра Смирнова, Алексея Рыкова. В Швеции Сталин на короткое время уподобился буржуа: приобрел костюм, галстук, шляпу и трубку (трубка – единственный «буржуйский» аксессуар, который он использовал до конца жизни).