Дилемма усложняется неустранимой двойственностью самого индивида: с одной стороны, личностно-индивидуальная плоскость, с другой – социально-историческая. Будучи взаимосвязаны, они активизируются в зависимости от обстоятельств и контекста в самых разных пропорциях и масштабах. Специфика взаимодействия данных плоскостей может быть контурно очерчена через понятия позитивной и негативной свободы, а индивид, в свою очередь, неизбежно оказывается включенным в тотальность выбора между «свободами». С одной стороны, стремление и движение к индивидуальной эмансипации – это процесс активного позиционирования себя как субъекта, способного осуществить свободный выбор по отношению к вопросам о своей принадлежности/включенности в те или иные современные социокультурные тотальности. Но, с другой стороны, достижение свободы делает сомнительным и неопределенным место индивида в мире, исчезает сконструированный извне смысл его жизни, который некогда был обозначен через первичную социализацию и поэтому понятен от рождения до самой смерти. Именно по этим причинам индивид все же не отказывается от своего стремления быть частью какой-то структуры, занимать в ней соответственно определенное место. При этом он может страдать, мучиться, но ему не придется переживать одиночество и испытывать чувство растерянности из-за непонятного своего положения в том социокультурном пространстве, в которое он погружен. В этом случае происходит формирование общества, в котором человек, обретая некоторую уверенность за счет единения с себе подобными, ограничен в значительной мере в проявлении личной свободы и выступает преимущественно как представитель той или иной социальной общности.
Специфика двойственной природы феномена свободы означает, что для современного человека обретение истинной свободы («позитивной», по Э. Фромму) есть процесс, в который включен не только рефлексивный, т. е. рационально обоснованный уровень действия, но и такой уровень, как спонтанная активность человека. Согласно Фромму, «основное противоречие, присущее свободе, – зарождение индивидуальности и страх одиночества – может быть разрешено спонтанностью всей жизни человека» [9, с. 321]. В этом смысле спонтанная активность не является активностью вынужденной, навязанной индивиду его изоляцией и бессилием. Это не активность «человека-массы», обусловленная некритическим восприятием шаблонов, стереотипов и стандартов, внушаемых извне, а деятельность прежде всего творческого характера. Идея «двойственности свободы» Фромма позволяет актуализировать современное осмысление социокультурной детерминации индивида, которая уже не может быть обозначена как исключительная тотальность. Возможности проявления свободной индивидуальности, отличительности в условиях многообразия современного мира указывают на существование различных вариантов взаимоотношения между социальной реальностью и соответствующим ей типом личности.