Отличительной чертой больших городов было наличие монументальных (как правило, каменных) зданий и протяженных укреплений. Эти трудоемкие и дорогостоящие сооружения свидетельствовали о важном политическом и экономическом положении города. Например, в Киеве в 10 – нач.13 вв. было построено столько укреплений и каменных зданий, сколько во всех остальных городах Киевской Руси, вместе взятых. Колоссальные укрепления т. н. города Ярослава в Киеве были самыми мощными из древнерусских оборонительных сооружений.
Планировка города зависела прежде всего от местности, где он находился, и практически не изменялась до 2-й пол. 18 в. (тогда по приказу императрицы Екатерины II была произведена перепланировка многих русских городов). До начала археологических раскопок ученые считали, что города состояли из неукрепленного посада («подола»), где жили ремесленники и купцы, и детинца – места жительства князя, высшего духовенства и бояр. Однако все оказалось сложнее.
Крупные города состояли из нескольких укрепленных частей с открытыми посадами, которые иногда располагались на другом высоком
(т. е. безопасном) уровне – на крутом берегу реки. Общая схема устройства многих русских городов названа учеными «линейно-поперечной». В Западной Европе большинство городов строилось по другому принципу – «радиально-кольцевому». Эти различия объясняются общинным укладом жизни Древней Руси: в каждом крупном городе изначально было несколько общинных центров сельской округи, потому делились города на «концы», каждый из которых имел свое вече.
Крупнейшим городом Древней Руси был Киев. Древнейшее «ядро» его находилось на крутом, изрезанном оврагами берегу Днепра. Его основой были мощные укрепления городов Владимира Святославича и Ярослава Мудрого. В центре города находилась площадь с Софийским собором и митрополичьим двором, на площади проходили вечевые собрания.
Похожую планировку имел и другой центр Древней Руси – Новгород Великий. Но особенностью Новгорода было его расположение на двух берегах широкого и полноводного Волхова, поэтому город делился на две стороны – Софийскую и Торговую. Естественным центром Софийской стороны был Детинец с епископским двором и Софийским собором, а Торговой – княжий (Ярославль) двор с вечевой площадью и торгом. Между собой стороны соединялись Великим мостом через Волхов. Плановая схема Новгорода была построена на сочетании продольных и поперечных улиц.