Мать Крылова поселилась с сыновьями в Измайловском полку. Хотя это было уже в черте города, но все напоминало здесь больше Тверь, чем столицу. И здесь на каждом окне можно было видеть горшок бальзамина, а огороды и домашняя птица составляли подспорье в хозяйстве обитателей. Одним годовым жалованьем сына в 25 рублей жить было нельзя, даже при баснословной дешевизне того времени. Первое время Крылова занимала новая обстановка. Но не город и не служба были главным предметом его внимания. Его влекла литература. Крылов понес свою «Кофейницу» к известному тогда в Петербурге типографу книжному торговцу и любителю музыки – Брейткопфу. Думал ли последний что-нибудь сделать из этой онеры, или хотел только поддержать смелого юношу, в котором заметил если не талант, то по крайней мере ум и уверенность, только он купил у Крылова «Кофейницу» за 60 рублей. Такой успех конечно возвысил Крылова в его собственных глазах и доставил ему уважение и почетное место в среде сослуживцев. Театр был в это время единственным источником, удовлетворявшим эстетическим потребностям, пробуждавшимся в обществе; но за то он имел таких горячить любителей, таких страстных поклонников, каких не знает уже наше время. Ничто так не сближало людей, как страсть к театру, к сцене. В канцеляриях чиновники в то время не были обременены работой и могли свободно вести разговоры, иногда даже горячие споры о достоинстве пьесы и артистов; каждый актер и актриса имели свою партию. Первыми знакомствами Крылов был обязан своему имени автора театральной пьесы. Знакомства завязывались не только в канцелярии, но и в театре. Вольного театра еще не существовало, но зато был не труден доступ в придворный театр в Эрмитаже.
«Екатерина хотела по два раза в неделю доставлять своим подданным счастье видеть ее и наслаждаться плодами ума, таланта и изящного вкуса». Места в ложах и партере назначены были по чинам, в райке же дозволялось быть зрителям всякого состояния. Здесь Крылов в первый раз увидел Дмитревского в «Семире» и Сандуновых в опере «Cosa rara» (Редкая вещь). Семира была венцом славы Сумарокова, который особенно в Петербурге «утвердил вкус публики надолго». Это не могло не иметь влияния на развитие и направление таланта Крылова. Театр не только удовлетворял потребности в развлечении, но служил чуть ли не единственным источником и эстетического развития.