Назначенный диктатором Трубецкой на площадь так и не явился. Хорош диктатор! Спрятался дома под бабскую юбку и целый день ждал известий от товарищей, которых, по сути дела, предал. Заговорщики же, прождав Трубецкого несколько часов, но так и не дождавшись, начали яростные дебаты по поводу назначения другого руководителя. А восставшие полки по-прежнему продолжали стоять на Сенатской площади…
Наконец декабристы выбрали нового диктатора – князя Оболенского. Они были почему-то уверены, что именно из князей получаются самые перспективные диктаторы.
Генерал-губернатор Петербурга Михаил Милорадович, прискакав верхом к каре солдат-мятежников, стал объяснять, что охотно желал бы, чтоб императором стал Константин, но что же делать, ежели тот сам во второй раз отказался! Солдаты стали кричать, что не верят, что тот снова отказался, но знают, что Николай раньше тоже отказался. Генерал заявил, что самолично лицезрел новое отречение Константина Павловича. «Верьте мне, солдаты!» – возопил он, истово перекрестившись. Но солдаты понимали, что Константин, сидючи в Польше, никак уж не мог отречься прямо на глазах Петербургского губернатора. Столь наглое враньё их разозлило и они показали штыки.
Евгений Оболенский, войдя в роль диктатора, вышел из солдатских рядов, где укрывался от неприятеля, и стал просить генерал-губернатора отъехать, но видя, что тот не обращает на него (на князя! на диктатора!) никакого внимания, сильно обиделся и, выхватив у соседнего солдата ружье со штыком, решил кольнуть в бок губернаторского коня, дабы ловким приёмом выбить нахала из седла. Но не рассчитал направление выпада, ибо, во-первых, будучи сам благородных княжеских кровей, не умел обращаться со штыком, и, во-вторых, Милорадович сильно вертелся и привскакивал. Удар получился в зад не коню, а самому генералу (позже, из этических соображений, решено было записать, что удар пришелся Милорадовичу в бок). Каховский, подумав, что Оболенский начал-таки решительное наступление, выстрелил из пистолета генералу в спину. На эту низость у него смелости и меткости хватило, рука не дрогнула. У Каховского после отказа стрелять в императора просто руки чесались хоть в кого-нибудь пальнуть, чтоб загладить вину. Раненого губернатора унесли в казармы, где он в тот же день благополучно скончался.