При короле Эдуарде III отец Джеффри был назначен помощником дворецкого, и, разумеется, свои честолюбивые планы в отношении сына он блестяще осуществил не без помощи влиятельных персон мира сего. В 1357 году Чосер поступил в пажи к невестке короля Эдуарда – принцессе Елизавете; так началась его карьера на королевской службе, а завершилась она с его смертью. При дворе он обучился искусству переписки и красноречию. А его знание риторики, в особенности, служит нам ключом к пониманию «Кентерберийских рассказов». Будучи слугой короля, Чосер отправился на войну, однако вблизи Реймса попал в плен к французам, но спустя четыре месяца его выкупили за 16 фунтов. С тех пор он больше не воевал, и, по правде говоря, у него не было особой склонности к военному делу. Он предпочитал мирные занятия. В двадцать с небольшим Чосер поступил на королевскую дипломатическую службу, и его не раз отправляли с миссией к правителям Европы. Но дипломат был еще и поэтом. По его собственным словам, он сочинил «множество песен и игривых лэ». Иными словами, он сделался придворным поэтом и развлекал дам и вельмож изящным исполнением стихотворных ламентаций и рондо, баллад и посвящений. Предполагают, что эти ранние сочинения пользовались успехом. Его современник Джон Гауэр рассказывал, будто Чосер наводнил всю страну своими стишками и песенками.
После смерти отца Чосер унаследовал изрядную часть имущества и вскоре женился на Филиппе де Роэ, фрейлине из свиты королевы. Это был придворный брак, о котором практически ничего не известно. Чосер всегда умалчивал о своей частной жизни: предпочитая держаться в тени, он порой казался невидимкой. Нам известно лишь имя его жены и ее положение в обществе. В последние годы они месяцами жили порознь, но, похоже, ни одного из супругов это не огорчало.
Его связи с двором все больше укреплялись. Он вошел в свиту Джона Гонта, одного из сыновей короля Эдуарда, и получал ежегодные вознаграждения за оказываемые услуги. В число этих услуг входило и сочинение стихов для нового покровителя. Когда умерла жена Джона Гонта, Чосер написал «Книгу Герцогини» – поэму-фантазию в память о ее добродетелях. По-видимому, это сочинение предназначалось для устного исполнения, и, возможно, Чосер декламировал его во время панихиды, состоявшейся в соборе Святого Павла.