В театре устраивали симфонические концерты, но и в самом городе музыка звучала повсюду. В городском саду был собственный оркестр, и долгие годы вход туда был бесплатным. Впрочем, репертуар также контролировался инспектором гимназии, и учащиеся посещали сад только по его разрешению. Музыка – это было единственное, что могло растрогать до слез лишенного музыкальных талантов Антона. Тлетворное воздействие, которое оказывали на мальчиков театр и концертные залы, приводило в ужас Евгению Яковлевну.
Под влиянием профессионального театра в городе стали популярны и любительские спектакли. До тех пор пока от болезни у Антона не ослаб голос, он участвовал в постановках – многие запомнили его Городничего в гоголевском «Ревизоре» (Ваня играл и этом же спектакле Хлестакова, Коля – его слугу Осипа, а Маша, стеснявшаяся обниматься на публике, – Марью Антоновну). В 1873 году Парунова сменил на посту директора осанистый и громогласный Эдмунд Рудольфович Рейтлингер. По жене он приходился родственником инспектору Дьяконову, и вместе с отцом Федором Покровским они составили всемогущий триумвират. За Рейтлингера с его твердым следованием официальным установкам министерство могло быть спокойно, и вместе с тем при нем в гимназии установилась терпимая и живая атмосфера – он даже устраивал совместные с женской гимназией концерты и театральные постановки. В обеих гимназиях работали одни и те же учителя. Руководил совместными развлечениями француз Буссар – его, прекрасного виолончелиста и радушного хозяина, любили и в женской, и в мужской гимназиях. Безвременная смерть Буссара и его могила на таганрогском кладбище нередко тревожили ночные сны Антона в его взрослые годы.
В личности Рейтлингера форма явно преобладала над содержанием (типичный для школьного директора признак популярности среди учеников), однако при всей его недалекости он искренне любил своих подопечных, а Чеховым будто был послан свыше. Как и Парунов, Рейтлингер разглядел в Александре массу талантов и сделал ему деловое предложение. Александр переехал к Рейтлингеру, где мог спокойно заниматься, и в обмен на стол и кров стал репетировать одного из постояльцев. Учеником Александра был Александр Вишневецкий, впоследствии (под псевдонимом Вишневский) снискавший себе славу как самый привлекательный (и самый недалекий) актер на первых ролях в Московском Художественном театре. Однако вовсе не Рейтлингер, а юрист Иван Стефановский обратил внимание экзаменационной комиссии на необыкновенную литературную отделку школьных сочинений Антона Чехова, далеко не блестящих в других отношениях.