Мы уже знаем, какие книги брал в библиотеке и какие спектакли смотрел Антон в 1870-е годы. Собственные же книги Чехова гораздо меньше отражают его интересы. Возможно, что книги 1860-х и 1870-х годов были куплены позже – будучи гимназистом, он мало чего мог себе позволить. Похоже, что первые из самостоятельно приобретенных Антоном томов – это переводы «Гамлета» и «Макбета» издания 1861 и 1862 годов, причем «Гамлета» Антон читал в гимназии – в пяти местах он подписан его фамилией, а на полях сохранились сделанные им карандашные пометки. Некоторые книги пронумерованы: молитвенник издания 1855 года имеет номер 63, «Гамлет» – номер 82, «Макбет» – номер 8, а под номером 85 уже идет медицинский учебник, вышедший в 1881 году. Не исключено, что в отроческие годы у Антона был и русский перевод «Фауста» Гете, вышедший в 1871 году, и нашумевшая книга Ч. Беккария «О преступлениях и наказаниях» издания 1803 года[44].
Однако не о занятиях литературой, а о карьере врача помышлял Антон, собираясь после окончания гимназии отправиться в Цюрихский университет – медицинскую Мекку русских студентов. Александр, отговаривая его от этих намерений, составил для него описание российских университетов, куда вошли и прославленный немецкий университет Дерпта, и армянская академия в Нахичевани, где обучали «стрычь, брыть и мозол вирезывать». Сам Александр был очень доволен своей учебой на физико-математическом факультете Московского университета. Он и брата старался нацелить на Москву.
Антон твердо решил поступать в университет. В июне он объявил Александру, что «заставил отчалить всех барышень от себя». На это брат ответил: «Не нужно быть поклонником баб, но не нужно и бегать их». После московских спектаклей потерял свою привлекательность и таганрогский театр. «Хижина дяди Тома», одна из самых удачных постановок, теперь казалась не более чем слезливой драмой. Несмотря на то что в 1878 году власти изъяли из публичной таганрогской библиотеки более трехсот «бунтарских» книг, она по-прежнему оставалась для Антона важнейшим питающим источником, и чтение его стало более серьезным. Он даже старшим братьям советовал прочесть статью Тургенева «Дон Кихот и Гамлет» – о русском антигерое, оказавшем влияние на литературных персонажей самого Чехова, которые у него, как и у Тургенева, либо деятельные, но не рассуждающие донкихоты, либо умствующие, но ничего не делающие гамлеты.