Сдавая экзамены в апрельскую сессию, Антон получил по анатомии лишь тройку (у Александра, также изучавшего естественные науки, этот предмет шел на «отлично»). Вместе с братом и сокурсниками он топил свои горести в пунше и коньяке, шатаясь по питейным заведениям Сокольнического парка. Как-то, проведя веселую ночь с лоретками из «Салона де Варьете», Антон с Александром написали Коле хмельное послание, а в приписке к Ивану Антон дал хвастливую эротическую аллегорию: «Переулки солил да в целомудрие кремтартара молотком лампу вбивал».
Дядя Митрофан не ведал об этом ни сном, ни духом. Получая от Антона реляции о его московском житье-бытье, он ходил с ними по домам и зачитывал за обедом соседям, священникам и родичам. На летние каникулы он позвал Антона в Таганрог, и тот с радостью принял приглашение. Да и таганрогские власти дали понять, что выделенную ему стипендию следует получить лично в руки. Сокурсники Антона в начале лета тоже разъехались по домам: Коробов отправился на Урал, Зембулатов – в Котломино. Что же до братьев Чеховых, то им не терпелось уехать подальше от чудачеств отца. Как-то раз, хватив лишку, он повздорил с постояльцем и потом пытался выгородить себя в письме к Антону: «Скандал непредвиденный. Дмитрий Тимофеевич [Савельев] хуже всякой бабы. Он у меня выпил три рюмочки, его и забрало, ну значит, никто ему не попадайся, я очень жалею, что с ним разговаривал, он благодаря водочке повернул мои слова в дурную сторону, перековеркал наизнанку все. Бог с ним! Я его извиняю, но мне совестно перед Марией Егоровной [Полеваевой] и Каролиной Егоровной [Шварцкопф]»[53].
В то время как Александр решил провести лето в загородной усадьбе богатого друга Леонида Третьякова, Антон отправился к Василию Зембулатову – будущие медики препарировали крыс и лягушек и бродили по степям. Лишь потом он появился в Таганроге, где первым делом забрал в городской управе стипендиальные 75 рублей, из которых 15 переслал отцу. И все же при отъезде в Москву 26 августа ему пришлось просить у Зембулатова аванс за квартиру – за месяц в Таганроге он порядком поиздержался.
В июле Коля и Антон, как представители «московских» Чеховых, вместе с Гавриилом Селивановым и дядей Митрофаном приняли участие в пышном мероприятии города Таганрога – свадьбе своего родича Онуфрия Лободы. Антон по случаю надел невероятных размеров шапокляк, который то и дело сдувало ветром по дороге в церковь. Коля отобразил событие в злой карикатуре, которую Антон снабдил едкими подписями. Таганрог надолго запомнил и свадьбу, и карикатуру, которая осенью была напечатана в журнале «Зритель». Антон с Колей предусмотрительно покинули Таганрог вскоре после свадьбы. Антон разлучился с родным городом почти на шесть лет.