Насколько позволяла бдительная цензура, Антон обращался к криминальным темам. В 1881–1882 годы три крупных скандала взбудоражили Россию: произошедшая 30 июня 1882 года на Московско-Курской железной дороге Кукуевская катастрофа, в которой под сорвавшимся с насыпи поездом погибли десятки пассажиров; дело Рыкова (тянувшееся вплоть до 1884 года), связанное с растратой миллионов рублей директорами банков, и арест таганрогских купцов и таможенников, замешанных в контрабанде. Во всех трех случаях виновные понесли столь мягкое наказание, что мало у кого после этого осталась вера в неподкупность властей. После Кукуевки люди стали опасаться путешествий по российским железным дорогам, а правительство запретило обсуждать в прессе подробности подобных катастроф. В рассказах Чехова зазвучала нота того мрачного недоверия к железной дороге, которую мы слышим в «Анне Карениной» или «Идиоте».
Дело таганрогской таможни напрямую коснулось семьи Чеховых. В июне 1881 года Александр окончил Московский университет. Желая поселиться одним домом с Анной Сокольниковой и подальше от строгого ока Павла Егоровича, он получил место в таганрогской таможне, освободившееся после ареста одного из проштрафившихся чиновников.
К середине 1882 года заработки Антона в «Зрителе» и «Будильнике» заметно поправили финансовое положение семьи. (И тем не менее он не отказался под Пасху порепетировать семилетнего сына сенатора А. Яковлева.) Его пригласил к сотрудничеству солидный иллюстрированный еженедельник «Москва», и в соавторстве с Колей он взялся писать роман-миниатюру «Зеленая коса», повествующий о жизни обитателей усадьбы на Черном море. И снова его персонажи были похожи на реальных людей: это художник Чехов, Мария Егоровна (очевидно, Полеваева), напоминающий самого Антона безымянный рассказчик – он обучает дочь героини немецкому языку и устройству ловушек для щеглов. «Зеленая коса» показала, что Чехов способен пародировать жанр бульварного романа, пользовавшегося у публики большим спросом. Следом и Курепин стал заманивать его предложением написать для «Будильника» стилизацию, которую бы публика приняла за чистую монету. В результате появилось сочинение под названием «Ненужная победа», которое журнал печатал с продолжением с июня по сентябрь и которое принесло Антоше Чехонте несколько сотен рублей. Пародия содержит все атрибуты бульварного романа – певица, с начала безвестная и несчастная, а потом увенчанная славой, и отчаянно влюбленный в нее благородный господин. Читатели приняли безделицу за переводной роман венгерского писателя Мора Йокаи