Родился Герберт Орильякский во Франции, в провинции Овернь. В 963 году он оказался в монастыре св. Герольда, который находился в тех же краях. Там он проявил большие способности в учебе. Когда в монастырь приехал граф Барселоны Боррель II, то настоятели уговорили его взять с собой в Испанию молодого монаха. Граф помог Герберту перевестись в другой монастырь, где он имел возможность продолжить занятия математикой, астрономией и имел доступ к арабским научным трудам. У Герберта была редкая возможность знакомиться с научными трудами, к которым никто в Европе не имел доступа. Он был среди первых европейцев, которые узнали об арабских цифрах.
Римский папа является верховным владыкой Святого престола, избираемым пожизненно. Он возглавляет Католическую церковь и правит Ватиканом (город-государство, располагающееся в Риме). История современного Ватикана начинается с 1929 года.
В 969 году Герберт Орильякский, сопровождая графа Борреля II, попадает в Рим. Там ему довелось общаться с папой римским Иоанном XIII и императором Оттоном I. Иоанн XIII порекомендовал императору взять Герберта учителем для своего сына. В течение нескольких лет Герберт обучал молодого человека, который впоследствии должен был стать императором Оттоном II.
Затем Герберт Орильякский был назначен архиепископом Адальбероном схоластом в школу при монастыре св. Ремигия в Реймсе. В 973 году после смерти отца Оттон II стал императором и сделал Герберта аббатом в Боббио. Там Герберт начинает свою политическую деятельность.
Затем он борется за место архиепископа Реймса. В 991 году ему удается занять его. Однако с таким решением не согласились папа римский Иоанн XV и Синод.
Затем Церковь возглавил новый папа римский Григорий V. Он являлся родственником императора Оттона III. В 998 году император предоставляет Герберту Орильякскому место архиепископа в Равенне. После ухода из жизни Григория V Герберта назначают новым римским папой под именем Сильвестра II.
Сильвестр II воспринимал число 999 как перевернутое число зверя – 666. Поэтому он предрекал конец света 31 декабря 999 года в полночь. Он говорил о том, что именно в этот срок наступит Судный день. Однако мир уцелел и 1 января 1000 года. Когда конец света не наступил, то Сильвестр II оправдывался тем, что молитвами спас человечество от гибели.