В этот счастливый период Ханна Чаплин родила от Лео ребенка, опять мальчика. Уилер Драйден появился на свет в конце августа 1892-го, а весной следующего года отношения Ханны и Лео подошли к концу. Драйден оставил ее, а сына забрал с собой. Драйден считал Ханну плохой матерью. Именно тогда начались все ее несчастья. Несколькими неделями раньше мать Ханны, Мэри Энн Хилл, поместили в психиатрическую больницу. Врачи диагностировали у нее «бессвязность мысли».
Ханне, на попечении которой было двое сыновей, пришлось самой заботиться о себе – семья не могла оказать ей никакой поддержки. Неизвестно, на что она жила. Вполне возможно, нашла себе нового любовника… Или нескольких…
Впоследствии Чаплин в книге «Моя биография» упоминал о том, что в 1894 году его мать получила ангажемент певицы в театре Canteen в Олдершоте. Аудитория там состояла в основном из солдат, грубых и шумных. Во время одного из выступлений у Ханны сорвался голос, и ее освистали, заставив уйти со сцены. Тогда директор Canteen вывел на сцену маленького Чарльза. Мальчик спел какую-то популярную песенку. Зрители стали бросать монетки, и Чарли прервался, чтобы поднять их. Это рассмешило публику. Собрав деньги, мальчик снова запел, подражая тем, кого слышал раньше. В какой-то момент он даже сымитировал сорванный голос матери. Ханну, которая еще раз появилась перед зрителями, чтобы увести сына, встретили аплодисментами. Чаплин писал, что голос у матери так и не восстановился, хотя ей еще один раз удалось получить ангажемент в Hatcham Liberal Club. Ее представляли как мисс Лили Чаплин, певицу и танцовщицу.
Эта любопытная история вполне может быть правдой, хотя среди многочисленных объявлений о спектаклях мюзик-холлов, публиковавшихся в газете The Era, упоминания о представлении в Canteen нет. Чаплин рассказывал и другой вариант этой байки: на сцену его вытащил отец, а причиной провала матери был не кратковременный ларингит, а то, что она стала заглядывать в бутылку. Не стоит слишком строго судить Чаплина, утверждая, что он лгал о своем детстве, – Чарли просто придумывал разные истории из прошлого, в зависимости от своего настроения и обстоятельств, в которых он эти истории рассказывал. По официальной версии, Чаплин был защитником и даже спасителем матери – эту роль в отношении молодых женщин брал на себя и Бродяга в его фильмах.