Говорят, что Марк Антоний познакомился с юной Клеопатрой, когда командовал конницей, участвуя в восстановлении на престоле Птолемея XII в 55 году до н. э. Они могли познакомиться и во время пребывания царицы в Риме, однако до встречи в 41 году до н. э. они, по-видимому, плохо знали друг друга.
Знакомство началось традиционно: Антоний призвал Клеопатру к себе, чтобы добыть денег на новый военный поход. Клеопатра, разузнав о характере Антония – его влюбчивости, тщеславии и любви к внешнему блеску, – прибыла на судне с вызолоченной кормой, пурпурными парусами и посеребренными веслами. Сама она восседала в наряде Афродиты, по обе стороны от нее стояли с опахалами мальчики в виде эротов, а управляли кораблем служанки в одеяниях нимф. Корабль двигался по реке Кидн под звуки флейт и кифар, окутанный дымом благовоний. Затем она пригласила Антония к себе для роскошного пиршества. Римлянин был совершенно очарован царицей, которая без труда отклонила заготовленные им обвинения в пособничестве республиканцам и всячески старалась околдовать мужественного военного. В качестве первого проявления любезности к Клеопатре Антоний по ее просьбе приказал немедленно казнить ее сестру Арсиною, попросившую убежища в храме Афродиты в Эфесе. Горе побежденным!
Марк Антоний хотел денег от египетской царицы, а в результате отдал ей все. Клеопатра получила безраздельную власть в Египте, официальное признание Цезариона наследником Римской империи, роскошную жизнь и преданно влюбленного в нее мужчину, армия которого, правда, содержалась на египетские деньги. К удивлению соратников, Антоний, оставив армию, последовал за Клеопатрой в Александрию, где провел зиму 41–40 гг. до н. э., предаваясь праздности и развлечениям. Со своей стороны Клеопатра старалась привязать любимого мужчину как можно крепче. Плутарх так рассказывает об этом: «Вместе с ним она играла в кости, пила, охотилась, была в числе зрителей, когда он упражнялся с оружием, а по ночам, когда он в платье раба слонялся по городу, останавливаясь у дверей и окон домов и осыпая обычными своими шутками хозяев – людей простого звания, Клеопатра и тут была рядом с Антонием, одетая ему под стать». Однажды Антоний, задумав поразить Клеопатру своими способностями рыболова, подослал ныряльщиков, которые постоянно насаживали ему на крючок новый «улов». Клеопатра, быстро разгадав эту хитрость, тоже послала ныряльщика, который насадил Антонию на крючок… вяленую рыбу.