Из этих трёх миров, таких разных как внешне, так и внутренне, Трансильвания стала средой его ранней юности. Рождённый в Сигишоаре сын князя привык к городской жизни. Сигишоара, построенная на холме (откуда она и получила своё название – castrum Seg – «город на холме» по-венгерски, откуда пошло Segsburg, потом Schassburg), казалось, была замкнута в своих городских стенах, скрывавших верхний город, а четырнадцать квадратных или многоугольных башен защищали укрепления. Вторая стена города, построенная в конце XV века, защищала нижний город. Население во времена Влада составляло около двух тысяч человек, намного меньше, чем в Брашове (примерно шесть тысяч) и в Сибиу (около четырёх тысяч). По данным первой переписи населения, в конце XV века Сигишоара насчитывала 638 семей, т. е. около трёх тысяч человек. Семьи в большинстве своём состояли из саксонцев (по-латински hospites) – шестьсот семей; остальные были inquilini (двадцать семей), крестьяне с небольшими наделами земель или вовсе без них; девять бедных семей (pauperes); четыре семьи пастухов; три – слуг и одна семья мельника. Сигишоарой управлял королевский судья (Konigrichter), разделивший своё министерство на шестнадцать свободных сообществ, которые формировали суд (Stuhl). Наряду с ним в городе были мэр и муниципальный совет, состоящий из двенадцати сенаторов (мудрых и пожилых людей), они выбирались горожанами для улаживания административных дел. В 1431–1432 годах королевским судьёй был некий Якоб (Jakobus) Краус, вероятнее всего, greav (слово, образованное от немецкого Graf – граф), но в 1456 году эта должность уже перешла к каменотёсу или плотнику Валентину Долеадору.
Население говорило на нескольких германских диалектах или говорах, в общем названных «саксонскими» и происходящих из западной Франконии. Говор был единым для тридцати пяти деревень[37], принадлежавших трём церковным капитулам[38].
Большинство жителей Сигишоары были ремесленниками и торговцами, поскольку город находился на торговом пути, который соединял область секлеров с Сибиу и долиной Муреш, плодородной местностью с великолепными виноградниками. Тексты начала XVI века предоставляют общие сведения о роде занятий жителей Сигишоары: в основном это были сапожники, бондари, слесари и изготовители шпор, вырезальщики из дерева, кузнецы, скорняки, ткачи, перчаточники, тележники, литейщики колоколов из металлов, золотых дел мастера, кожевники, шорники, седельные мастера, верёвочники, каменщики, плотники, мясники, изготовители сукна, ножовщики. Город получил привилегию проводить ежегодные ярмарки перед постом в воскресенье после Троицына дня. Особенно оживлялись трансильванские купцы, но в 1433 году коммерческие привилегии получили и в Молдавии.