В студенческие годы у Буллита начались проблемы со здоровьем, которые знаменитый английский доктор неверно диагностировал как аппендицит. После операции образовывались спайки, которые приходилось периодически удалять, и так продолжалось до 1920-го, когда здоровье вернулось к молодому Буллиту. В связи с этими спайками и операциями он избежал участия в европейской войне, о чем потом жалел.
В марте 1914 года умер его отец, а мать предприняла большое европейское путешествие, чтобы справиться с горем; доктора советовали ей съездить в места, в которых она не бывала с мужем. Так, сопровождая мать в ее траурном путешествии, Билл впервые попал в Россию. Они оказались в Москве 28 июля, когда Австро-Венгрия объявила войну Сербии и началось то, что войдет в историю как Первая мировая война. Остановившись в Национале, они слышали, как толпа, выходя с Красной площади на Тверскую, скандировала: «Война! Долой Австрию! Да здравствует Сербия!». То был, писал потом Буллит, колокольный звон по мирному времени, в котором прошла его юность. Они уехали домой, успев сесть на последний поезд в Берлин.
Считалось, что филадельфийские Буллиты были богаты; о них даже писали как об одной из самых богатых американских семей. Брат Билла, Орвилл Буллит рассказывал, чтo наследство принесло каждому из них по 6 000 долларов годовой ренты. Это было неплохо для времен, когда заработок начинающего журналиста в Филадельфии составлял сто долларов в месяц; но это не было богатством. К деньгам Билл относился скорее как европейский аристократ: о заработке не думал, инвестициями не занимался, публично сорил деньгами, давая приемы, а в общем жил, по представлениям брата, скромно. Eго финансовые дела всегда были тайной, и его друзья нередко обсуждали их за его спиной. Даже его вторая жена, Луиза Брайант, писала о его богатстве, оговаривая при этом, что не знает его размеров и источников. На деле, Билл и Орвилл унаследовали от деда и потом отца довольно скромные суммы. Билл не хотел заниматься денежными делами, и Орвилл управлял его наследством в его интересах. Сорить же деньгами он любил, и Орвилл пытался его сдерживать, обычно без успеха. Очевидно, Билл зависел от работы и зарплаты, которая в его журналистские годы не была значительной. Его богатство стало ролью, которую успешно играл этот человек, и мифом, который он создавал. Хотя он любил тратить деньги, он всю жизнь работал, а если не работал, то уходил в тень, жил скромно и, кажется, умел этим гордиться.