Тем временем, всем стало известно, что блестящий выпускник инженерного училища все-таки осуществил свою мечту и, бросив службу и карьеру, ушел в монастырь. Его родные и знакомые были шокированы его поступком. Отец, оскорбленный до глубины души непослушанием первенца, наотрез отказал ему в денежном содержании. Однако сам Дмитрий Брянчанинов воспринял это лишь как исполнение заповеди о нестяжании.
В Александро-Свирской обители, по благословению настоятеля – архимандрита Варсонофия и старца Леонида, новый послушник сразу же был облачен в подрясник. С того времени и до конца своих дней он больше не расставался с этой одеждой.
Как и всякому новоначальному послушнику, Дмитрию Брянчанинову было назначено послушание при по варне. Поваром был бывший крепостной Александра Семеновича Брянчанинова. В первый же день нужно было идти в амбар за му кой. Повар сказал ему: «Ну-ка, брат, пойдем за мукой!» – и бросил ему мучной мешок, так что его всего обдало белой пылью. Новый послушник взял мешок и пошел. В амбаре, растянув мешок обеими руками и, по приказанию повара, прихватив зубами, чтоб удобнее было всыпать муку, он ощутил в сердце новое, странное духовное движение, какого еще не испытывал никогда: собственное смиренное поведение, полное забвение своего «я» так усладили его тогда, что он во всю жизнь вспоминал этот случай.
Затем в числе прочих послушников он назначен был тянуть рыболовный невод в озере Свирского монастыря. Раз как-то невод запутался в глубине. Монах, заведовавший ловлей, зная, что Брянчанинов хорошо умел плавать и долго мог держаться под водой, послал его распутать невод. Несмотря на сильный осенний холод, Дмитрий Александрович беспрекословно исполнил приказание, которое отозвалось крайне зловредно на его слабом здоровье – он сильно простудился.
После этого он был назначен на послушание в трапезной. Проходя это послушание, Дмитрий Брянчанинов однажды ставил блюдо на стол, за которым сидели послушники, и мысленно произнес: «Примите от меня, рабы Божии, это убогое служение». При этом он вдруг почувствовал в сердце необыкновенное молитвенное действие, так что он даже пошатнулся. В его грудь запало сладостное утешение, которое не покидало его более двадцати дней (святитель описал этот случай в «Аскетических опытах», приписывая его другому лицу).