Понятие дифференциации Я было самым трудным для понимания, что типично для всех изучающих теорию Боуэна. Многие участники отмечали, что это тайна, что уровень дифференциации очень трудно измерить. Боуэн вывел это понятие из идеи о дифференциации клеток в биологии; оно включает как отдельность/автономию, так и связь/кооперацию близко связанных между собой единиц. В самом общем смысле понятие дифференциации означает способность индивида определять свои собственные мысли и чувства в контексте близких, эмоционально напряженных взаимоотношений. Дифференциация Я также показывает способность индивида быть одновременно отдельно и вместе. Это мера эмоциональной зрелости, которая отражает способность человека вести себя ответственно, находясь в самых близких взаимоотношениях. Все другие понятия теории Боуэна связаны друг с другом через понятие дифференциации Я, поскольку оно определяет человеческое поведение. Теоретически это понятие должно быть применимо ко всем культурам и ко всем людям как биологическому виду.
Однако некоторые аспекты обсуждения Боуэном этого понятия могут ввести в заблуждение. Он предложил шкалу дифференциации от нуля до ста, которая была скорее теоретическим конструктом для описания огромного диапазона различий в поведении человека, чем инструментом измерения. Боуэн не помещал отдельных людей или семьи на какие-то точки шкалы; вместо этого он описал общие черты поведения, характерного для каждой из четырех четвертей шкалы. Например, те, кто попадали в нижнюю четверть шкалы дифференциации (0-25), вели себя более тревожно и характеризовались большим слиянием в самых близких взаимоотношениях. Те же, кто попадал в верхнюю четверть (75-100), действовали с сильным чувством «индивидуальности», или автономии, и наименьшей тревогой в самых близких взаимоотношениях.
Боуэн также описал различие между «базовым» уровнем дифференциации индивида, который можно оценить, только изучив весь жизненный путь, и «функциональным» уровнем дифференциации индивида, показывающим, как он вел себя или приспосабливался в данный момент в процессе близких взаимоотношений.
Для того чтобы понять это положение теории Боуэна, необходимо на протяжении многих лет читать специальную литературу, анализировать и заниматься самонаблюдением, но даже в этом случае клиническая оценка дифференциации часто бывает описательной и субъективной. Поэтому неудивительно, что российским участникам было трудно понять и начать использовать это положение в клинической практике.