Но такие занятия оказались цветочками. В 1881 г., когда Уинстону исполнилось семь лет, родители решили отдать его в школу, остановив выбор на интернате Святого Джорджа в Эскоте – очень модной в те времена частной школе, очень дорогой и очень строгой. В интернате их сына должны были подготовить к поступлению в колледж Итон. Для ребенка это стало тяжелым ударом: «В конце концов, мне было всего семь, и я был так счастлив в моей детской среди моих игрушек. А теперь ничего, кроме уроков, семь или восемь часов в день, а потом футбол или крикет». Многие дети пережили подобное, но очень немногие были столь же упрямы, как Уинстон Спенсер Черчилль. Школьные годы стали затяжной войной…
Начнем с того, что между интересами ребенка и предметами, считавшимися фундаментальными в системе школьного образования того времени, существовал явный разрыв. Основу программы составляли математика, греческий и латинский языки, к которым Уинстон испытывал полное отвращение, несомненно, потому, что никто не посчитал нужным объяснить их полезность: «Когда ни мой разум, ни мое воображение, ни мой интерес не были задействованы, я не желал и не мог учиться». Так что результаты по этим предметам были плачевны, и, кроме того, отстающий ученик быстро обнаружил аллергию на экзамены: при проверках знаний его охватывал паралич, он чувствовал себя физически больным. Наконец, возник вопрос дисциплины, вернее недисциплинированности, в области которой он как раз достиг заоблачных высот: в школе Сент-Джордж его оценки по поведению дошли от «очень рассеянного» до «невыносимого». Демонстрируя смелость в нарушении порядка и дисциплины, несносный мальчишка участвует во всех драках, краже сахара из буфетной и разрывает в клочки соломенную шляпу директора. Вызовы авторитету руководства обычно вознаграждались ударами хлыста, которые щедрой рукой и не без садистского удовольствия раздавал директор школы преподобный Х. У. Снейд-Киннерсли. Следы ли этих экзекуций открыли глаза лорду и леди Черчилль? Но так или иначе летом 1884 г. они забрали сына из школы Сент-Джордж и перевели его в маленький интернат в Брайтоне. Предполагалось, что тамошний воздух будет здоровее для слабых бронхов мальчика, да и преподавал в этой школе знающий врач и добрый друг семьи доктор Робсон Руз.