Но очень скоро финансовые дела богатого прежде ордена пошатнулись, и он стал страдать от серьезной нехватки средств. Взяв под контроль Средиземное море, орден тем самым присвоил себе обязанности, традиционно выполняемые морским городом-государством Венецией. Однако финансовые затруднения госпитальеров на этом не заканчивались. Поэтому постоянной заботой ордена было зарабатывать средства любыми способами и путями, включая такие, которые были несколько странными и даже недопустимыми для религиозных деятелей.
В течении XIV–XVI веков орден переживал ощутимый моральный упадок, о чем красноречиво свидетельствовал выбор многих рыцарей, предпочитавших разбойничать в составе иностранных флотов, среди которых особой популярностью пользовался французский. Этот выбор прямо противоречил обетам госпитальеров. При службе одной из европейских держав велика была вероятность схлестнуться в сражении с другой христианской армией, что, в сущности, и произошло в серии франко-испанских столкновений того периода. А ведь одним из главных обетов рыцарей-госпитальеров было никогда не сражаться с христианами, не обнажать свой меч против христианина!
Не меньше обетов нарушали и в другой части ордена, лечебной, когда вместо лечения в благотворительных больницах для бедных лекари из ордена лечили богатых, зажиточных клиентов за большие деньги. Больницы стали пользоваться дурной славой: пациенты знали, что без денег к ним никто даже не подойдет. Так нарушался один из самых главных обетов – о благотворительности. Впрочем, нравы ордена давно уже обрели дурную славу, и к концу XVI века орден очень сильно морально деградировал.
Изменение позиции госпитальеров удачно подмечено Полем Лакруа: «Кичащийся богатством, отягощенный привилегиями, которые предоставили ему фактически полный суверенитет, орден, в конце концов, был настолько деморализован излишествами и праздностью, что полностью утратил понимание того, для чего он был создан, и посвятил себя жажде наживы и стремлению к удовольствиям. Жажда наживы вскоре вышла за все возможные рамки. Рыцари вели себя так, как будто находились вне досягаемости венценосных особ, они грабили и мародерствовали, не заботясь о том, кому принадлежало имущество: язычникам или христианам».
Множество споров вызывала настойчивость госпитальеров касательно соблюдения права висты. Право висты позволяло ордену входить на борт любого заподозренного в перевозке турецких товаров корабля, а также конфисковывать его груз с последующей перепродажей в Ла-Валлетте. Зачастую экипаж корабля был самым ценным его грузом. Естественно, многие государства объявляли себя жертвами чрезмерного желания госпитальеров конфисковать любой груз, отдаленно (или вымышленно) связанный с турками. Если перевести на современный язык, они попросту занимались морским разбоем.