Он вырос на месте дворца Карла V Габсбурга, подаренного королем своей младшей дочери Хуане Австрийской (1535–1573), сестре Филиппа II. В 1559 году после смерти своего мужа, наследного принца Португалии, Хуана преобразовала дворец в действующий и поныне монастырь, став в нем первой монахиней. В обители и сегодня находится ее гробница, украшенная надгробной коленопреклоненной скульптурой работы Помпея Леони. От дворцового здания Карла V сохранился вход, вестибюль и внутренний двор с гранитными колоннами. Именно сюда любил заглядывать монарх Фердинанд VII после бессонных ночей, которыми он расхаживал переодетым по мадридским улицам, освобожденным от французов в 1813 году. Монахини угощали его конфетами, а он расплачивался за угощение веселыми сплетнями…
Полагают, что монастырская церковь построена учеником великого Микеланджело Хуаном Баутиста де Толедо, начинавшим строить легендарный монастырь Эскориал – мрачную резиденцию короля Испании Филиппа II, расположенную в часе езды от Мадрида.
Снаружи высокие стены таинственного Дескальсас-Реалес выглядят сурово и архаично. Они выложены красным кирпичом, перемежающимся кладкой из грубого камня. Удивительно, но именно за этими непритязательными на первый взгляд стенами хранятся бесценные произведения искусства. В монастыре, прозванном «маленькой хроникой Европы времен Габсбургов», около 10000 произведений искусства. Среди них творения Тициана, Питера Брейгеля Старшего, Франсиско де Сурбарана, Бартоломе Мурильо, Хосе де Риберы, Хуана де Мены, Грегорио Фернандеса и многих других. Декор монастырских гобеленов основан на рисунках Рубенса. В одном из залов покоятся мощи святого Себастьяна.
В XVI–XVII веках Дескальсас-Реалес стал одним из самых богатых в Европе. Случилось это благодаря большому количеству принявших постриг знатных испанских дам, ищущих здесь убежище от несчастливых браков. Все эти знатные особы приходили не с пустыми руками, а с богатым приданым, приумножавшим статус и влияние обители.
Роскошна знаменитая парадная лестница, оставшаяся в наследство от дворца Карла V, украшенная фресками и лепниной. За ее убранство поначалу отвечал итальянский художник Агостино Мители. Позже над ней поработали испанские мастера в соответствии со своими патриархальными вкусами. Потолок расписан мадридским живописцем второй половины XVII века Клаудио Коэльо. Ему же предписывают авторство одной из росписей над лестницей, на которой изображен король Филипп IV и члены его семьи. Когда поднимаешься по ступеням, кажется, что кто-то пристально на тебя смотрит. Бросаешь взгляд на ближайшую фреску – и, о чудо, все королевское семейство как будто следит за тобой с балкона.