Казаки вообще не давали татарам расслабиться. В 1690 году войска казаков ходили на Очаков и Кази-Кермен, в 1691-м – на Аккерман, в 1692 году – снова к Кази-Кермену, в 1694-м – на Очаков и Буджак. Татары были неотъемлемой частью политической игры внутри казачества. В 1692 году на переговоры с крымским ханом Саадет-Гиреем II приехал войсковой писарь Петр Иваненко (Петрик). Был подписан договор, по которому татарский хан предоставлял военную помощь для отделения украинских земель от Москвы. Как раз в тот же год большая татарская орда самовольно прервала свое участие в военных действиях турецкого султана в Венгрии и вернулась в Крым, так что крымскому хану были нужны союзники. Петрик возвратился из Крыма с двадцатитысячным татарским отрядом, но его уже ожидало московское войско, усиленное казаками Ивана Мазепы. Петрик с татарами был вынужден отступить к Перекопу. Он пытался создать казацкую республику на выделенных татарами землях между Бугом и Днестром, но этот проект закончился ничем. Сам же Петрик погиб в бою в начале 1696 года.
Но стоит признать, что все героические вылазки казацких отрядов в Крым или к турецким берегам существенно не могли изменить политическую ситуацию. Очередную попытку прорваться к Черному морю совершил Петр I. Первая операция не имела успеха. Весной 1695 года часть армии под командованием Бориса Шереметева по Днепру пошла к Крыму, а тридцатитысячное войско с царем Петром I отправилось осаждать Азов. Однако для блокады морской крепости нужен флот, так что через три месяца русские войска сняли осаду и ушли. Отряд Шереметева разорил несколько турецких крепостей на Днепре, смог отбиться от нападения татарской конницы и заложил русскую крепость Таван на одном из днепровских островов. Крымский хан хотел сравнять счет, разграбив полтавские земли, но стоявшие неподалеку войска Шереметева и казаки Ивана Мазепы отбили нападение. Тем временем на верфях Воронежа строились корабли, ведь царь Петр не оставил своей идеи захватить Азов. На сей раз он подошел к Азову с моря, уничтожил турецкие корабли и полностью блокировал крепость. Турецкий гарнизон, реально оценив ситуацию, предпочел капитуляцию, русским досталась крепость и пушки. Они быстро укрепились в Приазовье, начав осваивать земли. Отстроили город Таганрог и оборудовали гавань, поставили крепости и форты.