Владимир Григорьевич Орлов был потомственный дворянин. Начальное
образование получил в Варшаве, в Первой образцовой Апухтинской
гимназии. Одновременно с ним в гимназии обучались Борис Савинков и
Иван Каляев. Окончил юридический факультет Варшавского
университета. Участник Русско-японской войны. После войны вернулся
в Варшаву, где стал следователем по политическим делам — в
частности, его подследственным был Дзержинский. В 1912 году он уже
был действительным статским советником и следователем по особо
важным делам. С началом Первой мировой войны Орлов был переведён в
контрразведку, работал под началом генерала Батюшина. Являлся
членом Верховной следственной комиссии по делам военного министра
Сухомлинова, полковника Мясоедова, «сахарных спекулянтов»
Рубинштейна и Доброго, которые обвинялись в переводе денежных
средств в Германию и Австро-Венгрию.
После Октябрьской революции Орлов, по поручению генерала
Алексеева, смог устроиться в Петроградскую ЧК по подложным
документам (на имя Болеслава Орлинского). Он был назначен на
должность председателя центральной уголовно-следственной комиссии,
неоднократно лично общался с Дзержинским. Он вспомнил Орлова,
отметив: "Это очень хорошо, Орлов, что вы сейчас на нашей
стороне. Нам нужны такие квалифицированные юристы, как вы. Если вам
когда-нибудь что-то понадобится, обращайтесь прямо ко мне в
Москву".
Орлову удалось создать тайную антибольшевистскую сеть (около 80
агентов) и войти в контакт с представителями стран Антанты и
Центральных держав в Петрограде, которым смог передавать некоторые
сведения о деятельности ВЧК, организовать переброску офицеров из
Петрограда в Добровольческую армию. Крупным успехом Орлова
считалось создание картотеки с фотографиями и ориентировками на
большевистских агентов и агитаторов, которая также была передана на
Дон. Одним из контактов Орлова был английский разведчик Сидней
Рейли.
В сентябре 1918 года Орлов, из-за опасности провала, бежал в
Финляндию, откуда выехал на Юг, добравшись до Одессы в феврале 1919
года. В Одессе он был назначен начальником контрразведывательного
отделения начальника штаба Добровольческой армии Одесского района.
Отделение под руководством Орлова добилось крупных успехов, которые
приписывались неутомимому усердию его начальника: в Одессе
практически в полном составе были разгромлены подпольная
большевистская организация и отделение Иностранной коллегии. Сидней
Рейли упоминал, что Орлов в своей работе в Одессе не придерживался
формальной правовой процедуры — дела арестованных им большевистских
агитаторов не всегда передавались судебным органам.
