Кастелли одним из первых начал выплачивать своим художникам «стипендию», чтобы им не приходилось страдать от неопределенности, ожидая, пока не будут проданы работы. В 1960 году Фрэнк Стелла работал в Бруклине маляром, а вечерами писал картины, пользуясь остатками красок. Кастелли оценил его картину в желтовато-зеленоватых тонах и предложил Стелле 300 долларов в месяц на три года с тем, чтобы тот посвятил все свое время живописи. Кастелли нередко поддерживал своих художников в периоды застоя, когда они не создавали новых произведений, и готов был выставлять у себя «непродаваемые» работы.
В самом начале работы галереи Кастелли пригласил Альфреда Барра, который тогда был директором Музея современного искусства, на частный просмотр работ Джаспера Джонса. Барр приобрел для MoMA несколько картин Джонса и выставил их в музее одновременно с началом выставки Джонса в галерее Кастелли. Кроме того, Барр хотел приобрести для музея картину, единодушно признанную лучшей на выставке, – «Мишень с гипсовыми отливками» («Target with Plaster Casts»). Над полотном здесь помещены девять деревянных ящиков с гипсовыми отливками частей человеческого тела; в одном из ящичков – зеленое гипсовое изображение пениса. Считая, что попечительский совет музея может с предубеждением отнестись к этой части работы, Барр позвонил Джонсу и спросил:
– Можем ли мы держать этот ящичек закрытым?
– Часть времени или постоянно?
– Боюсь, что постоянно, мистер Джонс.
На это Джонс ответил:
– Боюсь, что это неприемлемо, мистер Барр.
В результате Барр приобрел другую картину, а «Мишень с гипсовыми отливками» согласился приобрести сам Кастелли за 1200 долларов. В 1993 году Кастелли продал «Мишень» американскому кино- и театральному продюсеру Дэвиду Геффену за 13 миллионов долларов. Сегодня она стоит еще в восемь раз дороже.
Джонс восхищался способностью Кастелли продавать произведения искусства. В 1960 году Виллем де Кунинг сказал о нем: «Вот сукин сын! Дай ему две банки из-под пива, так он и их продаст!» Джонс рассмеялся и создал скульптуру, увековечив в бронзе две пустые банки из-под пива Ballantine. Кастелли немедленно продал новую работу коллекционерам Роберту и Этель Скалл. Сейчас бронзовые банки выставлены в одном из музеев Германии.
В 1959 году Кастелли организовал первый показ британского художника Фрэнсиса Бэкона в США. Он продавал произведения Бэкона по ценам от 900 до 1300 долларов – примерно в четыре тысячи раз дешевле, чем будут продаваться его картины спустя сорок пять лет. Кастелли не сохранил для собственной коллекции ни одного произведения Бэкона; позже он назвал это своей главной ошибкой.