В 1888 г. его взяли в Хэрроу. Далеко не лучший ученик, он начал постепенно взрослеть и проявил себя в нескольких областях. Любовь Уинстона ко всему, что было связано с военным делом, привела его в ряды кадетов и подтолкнула к решению сделать армейскую карьеру. Собственно, военную жилку заметил в нем отец, еще когда сын играл с оловянными солдатиками. Именно он предложил Уинстону поступить в «армейский класс», специально предназначенный для тех, кто мечтал о военной карьере. Все еще разочарованный в сыне, Рандольф Черчилль подозревал, что Уинстон недостаточно умен для учебы в университете.
Уинстону по-прежнему нравились гуманитарные науки, особенно написание сочинений – в этом деле он достиг успехов. Увы, отцу этого было мало. Их отношения оставались холодными и отстраненными. Уинстон решил подать заявление в Сандхерст, но столкнулся с трудностями на вступительных экзаменах. Когда же он с третьей попытки поступил в это престижное военное училище, Рандольф Черчилль, вместо того чтобы поддержать сына, язвительно отозвался о его способностях. И все же, сдав вступительные экзамены, Уинстон тем самым продемонстрировал упорство и решимость. Возможно, в молодом человеке имелось нечто большее, чем был готов признать его отец.
Именно в Сандхерсте Уинстон Черчилль добился первых успехов. Упор здесь делался на военные предметы и верховую езду. Он также проявил себя как человек с собственным мнением, умеющий влиять на окружающих и сплачивать вокруг себя людей. Учась в Сандхерсте, Уинстон организовал эпатажную демонстрацию в защиту права проституток, которые в те годы были жертвами сегрегации и гонений, посещать лондонские театры.
По окончании Сандхерста в 1894 г. Черчилль был восьмым по успеваемости из 150 учащихся. Это позволило бы ему без усилий получить место в одном из элитных пехотных полков Британии, однако он предпочел поступить на службу в кавалерию. К несчастью, незадолго до того, как в 1895 г. он был принят в ряды 4-го Ее Королевского Величества гусарского полка, умер его отец.
Смерть Рандольфа Черчилля, которому было всего 45 лет, оставила в душе Уинстона глубокую рану. Хотя Рандольф и дожил до того момента, как его сын успешно закончил Сандхерст, их отношения так и не наладились. Последние годы жизни Черчилля-старшего были нелегкими. По всей видимости, он страдал недиагностированной опухолью головного мозга. Постепенно умственные способности и речь Рандольфа ухудшились до такой степени, что его последние выступления в парламенте было невозможно слушать.