Такая привязанность была свойственна детям из богатых семей. Состоятельные родители нанимали для детей няню, которая брала на себя все заботы о них. Учитывая довольно холодное отношение родителей к детям в викторианской Англии, становится понятным, почему юный Уинстон питал такие нежные чувства к той, с кем прошла большая часть его детства. Кроме миссис Эверест он также любил своего младшего брата Джека, родившегося в 1880 г.
Мать Уинстона Черчилля происходила из зажиточного семейства американских предпринимателей. Брак Дженни Джером и Рандольфа Черчилля в свое время вызвал неодобрение среди английской аристократии: по этой причине герцог Мальборо отказался присутствовать на их свадьбе. Поговаривали, что в жилах Дженни течет кровь индейцев племени сенека. Этот факт позднее пленил воображение Уинстона. Он часто вспоминал о своих предках из числа «краснокожих индейцев». Скорее всего, это были досужие домыслы, зато довольно любопытные в качестве семейного предания.
Насколько позволяли условности того времени, Дженни любила и баловала старшего сына. Однако Уинстона вскоре пришлось отдать на учебу в частную школу. Там мальчик скучал по любви и ласкам матери и няни и заметно отдалился от отца, поскольку тот часто высказывал недовольство посредственной успеваемостью сына.
К этому времени Черчилли перебрались в Лондон и вновь были допущены в круг политической элиты. Карьера Рандольфа Черчилля быстро пошла вверх – он стал одним из наиболее активных оппонентов правящей Либеральной партии. Вполне естественно, что он возлагал большие надежды на старшего сына. Первой школой, в которой учился Уинстон, стала частная подготовительная школа Аскот в графстве Беркшир. Отсюда отпрыски богатых семей обычно попадали в самые престижные частные средние школы, доступные лишь для тех учащихся, чьи родители были в состоянии платить большие деньги за их обучение.
Уинстону пришлась не по душе суровая школьная дисциплина. Мальчик сильно скучал по дому и проявлял непокорность и упрямство. Неудивительно, что вскоре его перевели в другую школу, якобы по причине слабого здоровья. Здесь его дела обстояли не намного лучше. Правда, он стал получать высокие оценки по двум предметам, к которым проявил искренний интерес, – истории и английскому языку.