В 1374 г. по просьбе князя Владимира Андреевича Сергий заложил в двух верстах от Серпухова монастырь во имя Зачатия Пресвятой Богородицы. По желанию великого князя Димитрия Донского Радонежским игуменом было основано три монастыря. Первый, Дубенский, основан в 1378 г. при речке Дубенке, второй, тоже Дубенский, Успенский, – после 1380 г. в память Куликовской битвы и третий – Голутвинский Богоявленский монастырь близ Коломны. В эти монастыри Преподобный Сергий поставил настоятелями своих учеников [66, с. 169–170].
Преподобный Сергий, игумен Радонежский, по праву считается вторым отцом русского монашества. Для русских северных пределов он стал таким же ярким светильником веры, какими были в Киевской Руси преподобные Антоний и Феодосий Печерские. Множество учеников Преподобного, как прекрасные птицы из увиденного им откровения, выросли в обители Троицкой и вышли за ее пределы. Среди них первым стоит имя преподобного Никона, ставшего достойным преемником своего учителя. Он много потрудился в деле расширения и украшения обители. В 1408 г. при нашествии хана Едигея игумену Никону явился Преподобный Сергий и предупредил его о нападении татар, а также утешил предсказанием, что после испытания Троицкая обитель еще более расширится. Во время татарского разорения Троицкий монастырь был сожжен дотла, но братия, удалившаяся в безопасное место, спасла свои главные святыни [39, с. 11]. Собравшись на пепелище, Никон с братией заново отстроили и еще более украсили свой монастырь.

Борисоглебский монастырь недалеко от Ростова, Серпуховской монастырь во имя Зачатия Пресвятой Богородицы, Голутвинский Богоявленский монастырь
«Видение Преподобному Сергию об учениках». Литография. XIX в.
Время управления Троицкой обителью преподобным Никоном можно назвать временем прославления ее основателя – Преподобного Сергия. Памятником игумену Русской земли явился вновь построенный белокаменный Троицкий собор, в котором были помещены обретенные 5 июля 1422 г. его святые мощи [39, с. 11]. Тогда же была составлена первая служба Преподобному и его житие.
Многие из учеников Преподобного Сергия стали основателями других монастырей. Наиболее известными из них были Феодор, родной племянник Сергия, – основатель и первый игумен ставропигиального Симонова монастыря в Москве; преподобные Савва, основавший около Звенигорода монастырь во имя Рождества Богородицы, Мефодий Пешношский – строитель Никольского монастыря на реке Песноше, Сильвестр Обнорский, построивший Воскресенский монастырь, Павел Комельский и Сергий Нуромский, основавшие монастыри в Комельском лесу Вологодского края, Авраамий Чухломский – основатель четырех монастырей и Иаков Железноборский – строитель Предтеченской обители в Костромских пределах недалеко от Галича.