Так началась новая жизнь Михаила, прожившего затем в монашестве более 70 лет[16]. Если вся жизнь прп. Мартиниана прошла между 1397–1398 и 1483 годом, то, вычитая 70 лет монашества, получается, что в иночество он вступил в пятнадцатилетнем возрасте, т. е. примерно в 1413 году. До этого события еще несколько лет должны были уйти на обучение грамоте и прохождение послушаний. Поэтому, скорее всего, в монастырь Михаила привели, когда ему было лет двенадцать, или примерно в 1409–1410 годах. Михаила, должно быть, не сразу поселили в монастыре, поскольку известно, что, например, в Симоновом монастыре, где прп. Кирилл начинал свою монашескую жизнь, «отроки не жили ни в монастыре, ни на дворах монастырских»[17]. В обители прп. Кирилла, следуя обычаям того времени, Михаила не могли сразу же поселить в монастырских кельях. В житии прп. Мартиниана говорится, что мальчика отдали в обучение монастырскому дьяку Олешу Павлову, жившему поблизости от Кириллова монастыря. «Делом его было книги писать и учить учеников искусству грамоты, и он был в этом очень искусен». Отправляя Михаила в обучение, Кирилл, провидя будущую судьбу отрока, просил «сохранить его как зеницу ока, во всяческой чистоте». Алексей Павлов, ставший первым учителем прп. Мартиниана, известен сейчас как писец нескольких книг, смиренно подписанных «грехослужимою десницею» и «последнего в грешницех именем Олешка»[18], сохранившихся в составе рукописей из библиотеки Кирилло-Белозерского монастыря. Его именем подписаны и некоторые монастырские грамоты.
Ученье Михаила шло удивительно успешно. Мальчик оказался очень способным и «как во сне прошел он этот путь молитвами святого». Прп. Кирилл внимательно наблюдал за мальчиком, испытывал его, подолгу тщательно расспрашивал о нем людей из Сямы, знавших его с детства. Это было время первых испытаний, когда решалась дальнейшая судьба Михаила. После обучения грамоте ему нашлось бы дело и в монастырских имениях, он мог просто служить монастырским дьяком и писцом, как его учитель Алексей Павлов, но Михаил хотел быть именно монахом. Юноша благоговейно преклонялся перед добродетельным образом жизни игумена Кирилла и подражал ему во всем. Видя безмерные труды святого старца, Михаил старался не щадить себя на монастырских послушаниях. Душевная чистота, кротость и смирение Михаила помогли ему стать любимым учеником прп. Кирилла, который со временем принял решение постричь его в иноки.