Русские богомольцы 4 июня 1900 года вышли на пароходе из Одессы и уже 6 июня достигли берегов Турции и сошли на берег в порту Константинополя.
Вместе со своими коллегами, профессорами и преподавателями Московской Духовной Академии, Н.Ф. Каптерев побывал во Святой Софии и поклонился сохранившимся святыням Православия. На следующий день по прибытии, т. е. 7 июня, паломники направились в Халку, где посетили низложенного Иерусалимского патриарха Никодима (1883–1890), бывшего ранее настоятелем Иерусалимского подворья в Москве, который принял Каптерева как старого знакомого. Патриарх Никодим встречался с Николаем Федоровичем в России и был осведомлен о научных трудах русского ученого. Из столицы Османской империи они отбыли на Афон, где находились с 11 по 17 июня и поклонились святыням практически всех обителей Святой Горы. Русская академическая группа паломников присутствовала при освящении Андреевского собора одноименного русского скита, которое совершал Константинопольский патриарх Иоаким III (1878–1884 и 1901–1912) и которому сослужил Волоколамский епископ Арсений.
Из Афона на пароходе паломники отправились в Бейрут, куда прибыли 22 июня. Здесь они познакомились с М.А. Черкасовой, организатором русских школ по линии Палестинского Общества в Бейруте, которые они с удовольствием посетили. А 23 июня они достигли Яффы, где их встретили как почетных гостей руководители русских учреждений во Святой Земле: архимандрит Александр (Головин), начальник Русской Духовной миссии, управляющий подворьями ИППО Н.Г. Михайлов, вице-консул в Яффе Н.И. Стребулаев и его супруга Мария Ивановна. В Яффе и приехавшие, и встречающие сели на поезд и по железной дороге приехали в Иерусалим.
В Иерусалиме паломники из Московской Духовной Академии разместились на Сергиевом подворье, посетили Русскую Духовную миссию, помолились в Троицком соборе, поклонились Гробу Господню и другим святыням Святого Града. Через два дня академическую паломническую группу принял русский генеральный консул А.Г. Яковлев. 28 июня епископ Арсений, Н.Ф. Каптерев и другие участники поездки посетили мастерскую известного архитектора и археолога Конрада Шика, где осмотрели знаменитые макеты-реконструкции иерусалимских храмов. На следующий день они направились в Хеврон, где у дуба Мамврийского епископ Арсений совершил литургию, а Н.Ф. Каптерев читал часы. После литургии отслужили панихиду по архимандриту Антонину (Капустину), четвертому начальнику Русской Духовной миссии в Иерусалиме, выдающемуся церковному деятелю и известному ученому-историку. 30 июня русские богомольцы совершили поездку в русский Горненский женский монастырь в честь Казанской иконы Божией Матери. А 1 июля они участвовали в ночной литургии в храме Воскресения Христова, причем греки впервые разрешили нашим паломникам провести службу у Гроба Господня на русском языке; здесь Н.Ф. Каптерев снова читал часы. В тот же день академическая группа ездила в обитель преподобного Саввы Освященного и поклонилась ее святыням. На другой день они посетили Крестный Иверский монастырь, где их встретил ректор семинарии, известный богослов и ученый архимандрит Хрисостом (Пападопулос), будущий Предстоятель Элладской Церкви (1923–1938). На встрече с греческим духовенством в обители Н.Ф. Каптерев выступил с речью о необходимости развития православного богословия во Святой Земле, о желательности создания здесь греческих духовных академий, а пока таковых нет, необходимо, чтобы Иерусалимская Церковь присылала студентов в русские высшие духовные учебные заведения. В последний день пребывания в Иерусалиме, 3 июля, делегацию Московской Духовной Академии принял Иерусалимский патриарх Дамиан (1897–1931), который благословил всех паломников иконой Воскресения Христова, четками и своим портретом. Н.Ф. Каптерев был благословлен Предстоятелем Иерусалимской Церкви особо – ему был вручен Золотой Крест с частицей Животворящего Креста Господня и присвоено звание кавалера Всесвятого и Животворящего Гроба Господня. Награда и звание были дарованы Н.Ф. Каптереву во внимание к его ученым трудам по истории Греческой Церкви в ее отношении к Русской Церкви. Такая высокая оценка его деятельности чрезвычайно растрогала и умилила сурового русского ученого-историка.