Вскоре после пострижения монах Феофан вместе со своим сокурсником монахом Макарием (Булгаковым, впоследствии митрополитом Московским) посетили духовника Киево-Печерской Лавры и Киевской Духовной Академии, известного своей примерной подвижнической жизнью и строгим благочестием иеромонаха Парфения, чтобы получить от него наставление и благословение на новую жизнь во Христе. «Вот вы, ученые монахи, – сказал прозорливый старец, – набравши себе правил, помните, что одно нужнее всего: молиться, и молиться непрестанно умом в сердце Богу, – вот чего добивайтесь» (4, с. 9).
Этот совет юные иноки приняли себе за правило и старались, каждый по мере своих сил и даров благодати, выполнять в течение всей жизни.
6 апреля 1841 года инок Феофан тем же ректором Академии Иеремией, в то время уже епископом Чигиринским, викарием киевского митрополита, в большом Успенском соборе Киево-Печерской Лавры был рукоположен в иеродиакона, а 1 июля – в иеромонаха. «Замечательно, – пишет один из жизнеописателей святителя Феофана, – что такой подвижник, как преосвященный Феофан, пострижен в монашество и рукоположен в первые две степени священства таким истинно богомудрым мужем, как преосвященный Иеремия! Так в жизни духовной один ярко горящий светильник горением Божественного света возжигает другие, новые светильники, да во время свое поставлены будут на свещнице и светят всем, иже в храмине суть[11]» (5, с. 571).
Во время этой важной перемены в своей жизни иеромонах Феофан продолжал учебу в Академии и писал курсовое сочинение на тему «Обозрение подзаконной религии». Он успешно сдал выпускные экзамены, а курсовое сочинение в числе лучших было отослано на рассмотрение в Святейший Синод. Постоянный член Синода митрополит Московский Филарет (Дроздов), строгий ценитель богословских сочинений, своим мудрым и проницательным взором заметил даровитость и трудолюбие отца Феофана.
В 1841 году иеромонах Феофан в числе первых окончил Академию со степенью магистра. Началось время его служебной деятельности на учебно-воспитательном поприще.
27 августа 1841 года иеромонах Феофан был назначен ректором Киево-Софиевского Духовного Училища, которое находилось под непосредственным наблюдением киевского митрополита Филарета (Амфитеатрова).
Молодой ректор находился в добрых отношениях со своими прежними учителями и лаврскими иноками, особенно со старцем Парфением, которого почитал как отца.