Под руководством киевских старцев и опытных богословов иеромонах Феофан занялся изучением творений святых отцов, которое с этого времени стало делом всей его жизни. Но недолго трудился он в Киевском Училище: 7 декабря 1842 года он был назначен инспектором Новгородской Духовной Семинарии.
Три года будущий святитель пробыл в Новгороде. За это короткое время он успел проявить себя как талантливый воспитатель и прекрасный преподаватель науки о душе человеческой – психологии.
Высшее духовное начальство высоко ценило нравственные качества и незаурядные умственные способности иеромонаха Феофана, и потому 13 декабря 1844 года он был переведен в Петербургскую Духовную Академию на должность бакалавра по кафедре нравственного и пастырского богословия.
Верный своим педагогическим принципам, сознавая великую ответственность перед Богом в деле духовного воспитания юношества, иеромонах Феофан стремился действовать на будущих пастырей духом своей доброты и кротости. Свой взгляд на высоту духовно-педагогической христианской деятельности он выразил впоследствии следующими словами: «Воспитатель должен пройти все степени христианского совершенства, чтоб впоследствии в деятельности уметь держать себя, быть способным замечать направления воспитываемых и потом действовать на них с терпением, успешно, сильно, плодотворно. Это должно быть сословие лиц чистейших, богоизбранных и святых» (6, с. 64).
К преподаваемым предметам иеромонах Феофан относился с большим вниманием. Оставив философско-умозрительные методы работы, молодой богослов опирался на опыт аскетический и психологический.
1 февраля 1845 года иеромонах Феофан был назначен помощником инспектора Петербургской Духовной Академии, а с 20 мая по 4 августа 1846 года исполнял обязанности ее инспектора.
Иеромонах Феофан был глубоко предан важному делу христианского воспитания, однако его учебная работа по необходимости соединялась с административными и хозяйственными заботами, к которым никогда не лежала его душа, и поэтому внутренне он не был удовлетворен служебной деятельностью: его влекла уединенная монашеская жизнь. Дух его стремился в более сродную ему область иноческого жития и молитвенного общения с Богом. Вскоре представился случай к удовлетворению духовных потребностей отца Феофана: 21 августа 1847 года по его собственному желанию он был назначен членом создаваемой Русской Духовной Миссии в Иерусалиме.