Захвативший власть в 1582 г. Тоётоми Хидэёси (1536–1598) также поощрял иезуитов. Некоторые его приближённые являлись христианами и занимали высокие ступени в иезуитской иерархии. Таков был, например, советник Кониси Рюса, назвавший своего сына Августином и отдавший его на воспитание иезуитам; а также советник Такаяма Нагафуса, который во времена последовавших гонений на христиан спасал верующих. Тоётоми не раз благосклонно принимал у себя иезуитов высокого ранга. Так, побеседовав с о. Органтино в 1583 г., он пожертвовал в пользу церкви участок земли в г. Осака, где собирался основать новую столицу страны. В 1586 г. состоялась его встреча с большой группой иезуитов. Тоётоми хвалил их деятельность и делился своими планами захвата Кореи и Китая с последующим насаждением там христианства. Интересно, что на нескольких знамёнах этого сёгуна красовался христианский крест. Как и его предшественник, Тоётоми продолжал борьбу с буддийскими монастырями и разрушил некоторые из них. Успешно проведя летом 1587 г. кампанию по подавлению мятежных феодалов центральной Японии, Хидэёси пожаловал там иезуитам земельные участки для строительства церквей.
На фоне столь доброжелательного отношения к христианам тем более неожиданным явился эдикт Тоётоми Хидэёси от 25 июля 1587 г., запрещающий миссионерскую деятельность в стране и обязывающий всех иезуитов покинуть Японию в двадцатидневный срок. Непосредственные причины появления данного эдикта нам не известны. Можно лишь предполагать, что он был издан из-за возникшей обеспокоенности японского правителя слишком уж быстрым ростом влияния христианских проповедников, объединявших верующих вокруг себя в духовные союзы, которые со временем могли бы стать угрозой центральной власти.
Иезуиты вынуждены были прекратить крещение населения и проповеди. Но благодаря всё ещё достаточно либеральному отношению Тоётоми, готовому терпеть западных христиан у себя дома во имя выгод торговли, некоторые из них продолжали жить даже в столице. Постепенно миссионерская деятельность возобновилась, и к 1592 г. появилось ещё 52 тыс. новообращённых.
Такое положение длилось до 1593 г. и было нарушено вторжением в Японию испанских францисканцев. Прибыв с Филиппин, они, невзирая на указ 1587 г., открыто стали проводить массовое крещение населения и самовольно строить церкви. Обеспокоенный Тоётоми попытался было с ними договориться. Он послал представителей к испанскому губернатору Манилы и сам принял испанских эмиссаров. Однако грубость испанцев, безусловная уверенность в собственных «благих» целях, оправдывающих любые средства, отнюдь не способствовали налаживанию добросердечных отношений. Францисканцы демонстративно продолжали свою деятельность, ведя при этом разговоры о грядущем испанском владычестве над Японией. Это было слишком даже для Тоётоми Хидэёси.