Этим летом, пока Черчилль был в школе, скончался его дед, седьмой герцог Мальборо. Во время глубокого траура лорд Рэндольф решил развеяться в путешествии. Он отправился с женой и сыном в Гаштайн. Эта поездка на один из самых модных курортов Австро-Венгерской империи стала первой поездкой Черчилля в Европу. По пути отец с сыном заглянули в Париж. «Мы проезжали по Пляс-де-ла-Конкорд, – рассказывал он шестьдесят три года спустя. – Будучи наблюдательным ребенком, я обратил внимание на монумент, увенчанный венками и траурными лентами, и сразу спросил отца, в чем дело. Он ответил: «Это символизирует французские провинции, две из которых, Эльзас и Лотарингию, Германия отняла у Франции в последней войне. Французы очень переживают по этому поводу и надеются когда-нибудь их вернуть». Совершенно отчетливо помню, что я подумал про себя: «Надеюсь, они их вернут».
По возвращении в Сент-Джордж учеба у Черчилля пошла заметно лучше, чего нельзя сказать о поведении. «Семестр начал хорошо, – отмечено в отчете. – Но последнее время очень плохо себя ведет! Впрочем, в целом прогресс заметен». В отчете за следующий семестр отмечены успехи в истории и географии. Директор прокомментировал: «Надеюсь, он начал осознавать, что школа – это труд и дисциплина. Неумерен в еде».
В феврале 1884 г. лорд Рэндольф объявил о намерении баллотироваться в парламент от Бирмингема, поскольку Вудсток, как и сотни других городков, собирались лишить возможности иметь своих представителей в парламенте. Направляясь в столь радикальный регион, лорд Рэндольф был намерен доказать, что демократия тори не просто лозунг. В марте жена директора школы посетила Мидлендс. «Она там узнала, – писал Черчилль матери, – что ставят два к одному на то, что папа пройдет в парламент». Это его первое упоминание о политике. В остальном письмо посвящено спортивным состязаниям: «На днях мы все отправились в песчаную яму и играли в очень увлекательную игру. Ее борта около семи метров высотой, тяжелейшая борьба, и те, кто выбираются первыми, ведут отчаянную борьбу с остальными».
Следующий отчет о школьных успехах Черчилля свидетельствует, что, несмотря на незаурядные способности, он чувствовал себя крайне несчастным. С историей и географией дело обстояло хорошо, особенно с историей, но поведение характеризовалось так: «Крайне неудовлетворительно. Ему ничего нельзя доверить, а его опоздания на уроки, двадцать раз за сорок дней учебы, крайне постыдны. Постоянно создает трудности окружающим и все время попадает в различные неприятности. За его поведение никогда нельзя поручиться». Но при этом даже директор Сент-Джорджа не мог не отметить, что девятилетний мальчик очень одарен.