Письма Черчилля к матери следующего семестра показывают, насколько одиноко он себя чувствовал в этом враждебном мире. «Очень нехорошо с твоей стороны, – пишет он в начале июня, – не писать мне. С начала семестра я получил от тебя только одно письмо». В летнем семестре успехи в учебе вновь были оценены высоко. Грамматика, музыка и французский – «хорошо», история и география – «очень хорошо». Поведение – «лучше, но все еще причиняет беспокойство». Директор прокомментировал: «У него никаких амбиций. Если будет прилагать усилия, может стать первым к окончанию семестра».
В девять с половиной лет Черчилль получил от отца книгу Стивенсона «Остров сокровищ». «Помню наслаждение, с каким я поглощал ее, – писал он позже. – Учителя видели меня одновременно и отстающим, и не по годам развитым, по уши погруженным в чтение книг и остающимся среди самых последних по успеваемости. В их распоряжении был целый арсенал средств принуждения, но я оставался непреклонен». Табель успеваемости за этот семестр вновь свидетельствует о непрекращающихся проблемах с дисциплиной. В характеристике было написано: «В целом хорошо. Периодически доставляет большие проблемы».
Что за проблемы, не сказано, но другой ученик Сент-Джорджа, Морис Бэринг, который поступил в школу вскоре после того, как Черчилль ее покинул, сообщал в своих воспоминаниях: «Черчилль получил наказание розгами за то, что воровал сахар из буфета, но, нисколько не раскаявшись, он схватил с крючка над дверью священную вещь – соломенную шляпу директора и разодрал ее на куски». Его вызывающее поведение уже стало легендой.
Этой осенью у Черчилля снова возникли проблемы со здоровьем. Семейный доктор Робсон Руз, работавший как в Лондоне, так и в Брайтоне, предложил перевести мальчика в брайтонскую школу, где учился его собственный сын, полагая, что приморский климат пойдет Уинстону на пользу. Руз вызвался присматривать за ним. «Поскольку меня сочли очень болезненным, – вспоминал позже Черчилль, – решили, что желательно держать меня под постоянным наблюдением». Этой школой-пансионом заведовали сестры Томсон. Школа находилась в Брайтоне, в двух зданиях по Брунсвик-роуд, под номерами 29 и 39. Семестр начался в сентябре 1884 г. «Я здесь очень счастлив, – писал он матери в конце октября. – Но я был расточителен – купил себе красивый альбом для марок и марки. Пожалуйста, вышли немного денег».