Знакомство Крупской и Ульянова развивалось. Дадим слово Надежде Константиновне: «Я жила на Старо-Невском, и Владимир Ильич по воскресеньям, возвращаясь с занятий в кружке, обычно заходил ко мне, и у нас начинались бесконечные разговоры. Я была в то время влюблена в школу (в Ильича, видно, еще не была влюблена. – Б. С.), и меня можно было хлебом не кормить, лишь бы дать поговорить о школе, об учениках, о фабриках и заводах… Владимир Ильич интересовался каждой мелочью, рисовавшей быт рабочих, по отдельным черточкам старался охватить жизнь рабочего в целом, найти то, за что можно ухватиться, чтобы лучше подойти к рабочему с революционной пропагандой». Неизвестно, только ли о школах и пропаганде говорили между собой молодые люди. Видно, неслучайно именно к Крупской регулярно захаживал «волжанин-марксист».
Между тем, активность кружков наконец попала в поле зрения полиции. Ульянов учил своих товарищей конспирации: как уйти от слежки, пользуясь проходными дворами, как писать в книгах между строк невидимыми химическими чернилами, придумывал всем клички. Его увлекала эта игра. За Крупской слежки как будто не было. Поэтому Ульянов предложил назначить ее «наследницей» – передать на хранение архив организации. Надежда Константиновна рассказывала об этом с иронией: «В первый день пасхи нас человек 5–6 поехало «праздновать пасху» в Царское Село к одному из членов нашей группы… Ехали в поезде как незнакомые. Чуть не целый день просидели над обсуждением того, какие связи надо сохранить. Владимир Ильич учил шифровать. Почти полкниги исшифровали. Увы, потом я не смогла разобрать этой первой коллективной шифровки. Одно было утешением: к тому времени, когда пришлось расшифровать, громадное большинство «связей» уже провалилось».
Никакие ухищрения не помогли. В декабре 1895 года большинство членов только что созданного Владимиром Ульяновым и Юлием Мартовым «Союза борьбы за освобождение рабочего класса» было арестовано. Крупской посчастливилось остаться на свободе. Она передавала Владимиру Ильичу в тюрьму книги и продовольственные передачи. В книгах незаметно для непосвященных накалывала нужные буквы или писала между строк не видимые невооруженным глазом письма молоком. Это не были признания в любви: Надежда Константиновна сообщала о том, что делают уцелевшие члены «Союза», что известно о других арестованных. Ильич, в свою очередь, в ответных посланиях давал поручения насчет других узников: «к такому-то никто не ходит, надо подыскать ему «невесту», такому-то передать на свидании через родственников, чтобы искал письма в такой-то книге тюремной библиотеки на такой-то странице, такому-то достать теплые сапоги…» Возможно, в тот момент Надю он рассматривал уже как свою настоящую невесту. Однажды даже просил ее и Аполлинарию Якубову в час тюремной прогулки прийти на тот участок Шпалерной улицы, что был виден из окон тюремного замка. Очень уж хотел Ульянов их увидеть. Аполлинария так и не пришла, видно, чтобы не будить у отвергнутого жениха напрасные надежды. А Надя пришла. Но, как назло, по какой-то причине в тот раз заключенных на прогулку не выводили.