12 августа 1896 года арестовали и Крупскую. На допросах она все отрицала, серьезных улик у полиции не было, и через месяц Надежду Константиновну выпустили. Однако вскоре кто-то из учащихся Смоленской школы показал, что Крупская была одним из организаторов нелегальных кружков, и 28 октября ее вновь арестовали.
Одиночное заключение на Надежду действует угнетающе. Да и тюремная пища явно не из ресторана. У Крупской начинает болеть желудок. Мать пишет прошение за прошением, чтобы Надю выпустили на свободу до суда. Бьет на жалость чиновников департамента полиции: «Дочь моя вообще здоровья слабого, сильно нервна, страдает с детства катаром желудка и малокровием. В настоящее время нервное расстройство, а равно и общее дурное состояние здоровья, как я могла убедиться лично, настолько обострились, что внушают самые серьезные опасения. Я уверена, что каждый врач, которому поручено было бы исследование здоровья моей дочери, признал бы, что дальнейшее пребывание в заключении грозит ей самыми тяжелыми последствиями, а для меня возможностью потерять единственную дочь». 31 марта 1897 года Надежду Константиновну обследовал тюремный врач. Он признал, что узница «похудела, ослабла в результате расстройства пищеварения, не может заниматься умственным трудом ввиду нервного истощения». Но на поруки в тот раз не выпустили. Дальше, однако, случилось по поговорке: не было бы счастья, да несчастье помогло. Даже не несчастье, трагедия. Народоволка Мария Ветрова сожгла себя в Петропавловской крепости. Опасаясь, что, протестуя против тюремного режима, ее примеру последуют и другие женщины-политзаключенные, власти освободили нескольких революционерок, находившихся под следствием, в том числе и Крупскую. Из членов «Союза борьбы» на воле почти никого к тому времени не осталось. Надежде Константиновне присудили трехлетнюю ссылку в Уфимскую губернию. Ульянова же несколькими месяцами раньше сослали в село Шушенское Минусинского уезда Енисейской губернии. Крупская попросилась к Ильичу, заявив, что она – его невеста. Елизавета Васильевна отправилась вместе с дочерью.
Отмечу, что не все Ульяновы были в восторге от внешности невесты. Например, сестра Владимира Ильича Анна Ильинична. В феврале 1898 года Надежда Константиновна с некоторой обидой писала другой сестре своего жениха, Марии Ильиничне: «Поцелуйте А. И. и скажите ей, что нехорошо она делает, что меня так всюду рекомендует: Володе о моем селедочном виде написала, Булочке (Зинаиде Павловне Невзоровой, жене соратника Владимира Ильича по «Союзу борьбы» Глеба Максимилиановича Кржижановского и подруге Надежды Константиновны.