Самолеты появились над конвоем только в 17.55 и тут же добились первого успеха. Шедший концевым транспорт ВТ-530 «Элла» тоннажем 1523 брт получил сразу два прямых попадания. Надо отметить, что почти все суда, участвовавшие в Таллинском переходе, официально именовались военными транспортами (ВТ), имели камуфляжную окраску, на большинстве имелось вооружение. Таким образом, Люфтваффе имели полное право атаковать их, не нарушая при этом никаких международных норм.
Над «Эллой» взметнулся огромный столб дыма, в воздух взлетели обломки и куски человеческих тел. После этого потерявшее управление судно отвалило вправо и вскоре еще и наскочило на мину. После трех страшных ударов транспорт быстро перевернулся вверх килем и ушел под воду. Находившийся поблизости буксир С-101 поспешил к месту катастрофы, но сам подорвался на мине и погиб со всей командой. Тогда к тому же месту, невзирая на опасность, ринулся буксир КП-6, команде которого удалось подобрать 49 человек. Многие пассажиры находились в ужасном состоянии, наглотавшись соленой воды и мазута. Таким образом, всего на «Элле» погибло 866 человек!
После этого Ju-88A атаковали лайнер «Вирония» тоннажем 2026 брт. С его верхней палубы по пикирующим бомбардировщикам открыли огонь крупнокалиберные пулеметы. Одновременно началась пальба с находившегося поблизости эсминца «Суровый». В то же время капитан судна резко переложил руль на борт. Однако пилотов 2./KG77 это никак не смутило. Первые бомбы взорвались по бортам, окатив находившихся на палубе пассажиров водой.
В этот момент на «Виронию», ревя моторами, начал пикировать еще один «Юнкерс». На сей раз фугасная бомба попала точно в корму лайнера, пробила палубу и взорвалась в котельном отделении. Погибли и получили ранения десятки людей, а многих ударной волной сбросило за борт. Однако корабль держался на воде, и вскоре к нему подошло спасательное судно «Сатурн». Когда из воды на борт подняли всех людей, «Вирония» была взята на буксир и поплелась дальше.[13]
Немецкие бомбардировщики косвенно стали причиной гибели ледокола «Кришьянис Вальдемарс» водоизмещением 2250 тонн. Когда в 18.15 корабль со стороны атаковали два «Юнкерса», капитан переложил руль вправо, начав описывать циркуляцию. Это спасло ледокол от попаданий бомб, зато вскоре под ним взорвалась мина. Судно подбросило вверх, затем оно начало валиться на борт с одновременно увеличившимся дифферентом на нос и быстро скрылось под водой.