Организованной эвакуации не получилось. В только что оставленном Таллине немцы захватили 11 432 пленных, 293 исправных артиллерийских орудия, в том числе 144 зенитные пушки, 304 пулемета, 91 бронемашину, два бронепоезда, а также 4000 якорных мин, 3500 (!) торпед и более 1000 авиабомб всех калибров. В порту были брошены или затоплены 28 различных судов.
Шторм и усилившийся ветер сильно затруднили работу тральщиков, поэтому вице-адмирал Трибуц отдал приказ о выходе только утром 28 августа, когда погода улучшилась. Около 11.18 первая группа кораблей вышла из гавани Таллина и начала движение на восток. Всего в состав огромнейшего конвоя входили около 200 боевых, вспомогательных, транспортных и пассажирских кораблей самых разных типов и классов. В 12.50 над скоплением кораблей пролетел немецкий тактический самолет-разведчик FW-189. Таким образом, о выходе конвоя сразу стало известно немцам.
Уже в 13.20 шесть самолетов Люфтваффе, которых наблюдатели приняли за «Ю-87», атаковали корабли. Надо сразу заметить, что в советских источниках эти штурмовики неоднократно упоминаются среди самолетов, бомбивших корабли Балтфлота во время перехода из Таллина в Кронштадт, при этом даже указывается, что они были из «61-й учебно-боевой эскадрильи». Однако такой эскадрильи в Люфтваффе никогда не существовало, а в 1-м воздушном флоте на тот момент не было ни одной группы, оснащенной Ju-87. Вероятно, это были Bf-110 из ZG26 или Ju-88A из KGr.806, правда, остается открытым вопрос, как можно было принять двухмоторный самолет за одномоторный.
Как бы там ни было, но атакующие промахнулись. Несколько бомб взорвалось возле плавмастерской «Серп и Молот», не причинив этому большому кораблю тоннажем 6000 брт и длиной 107 метров серьезных повреждений.[12] После этого в течение нескольких часов над Финским заливом пролетали различные самолеты, но новых атак больше не последовало.
В штабе 1-го воздушного флота Люфтваффе не сразу отреагировали на новость о выходе конвоя. Поначалу там, видимо, решили, что речь, как и раньше, идет о проводке обычного небольшого конвоя. Лишь к вечеру стало ясно, что в море вышли практически все русские корабли. В это время почти все имевшиеся бомбардиров-
щики выполняли задания на сухопутном фронте, однако вскоре «восьмерка» Ju-88A из 2-й эскадрильи KG77, вылетевшая для атаки шлюзов Беломоро-Балтийского канала, сообщила по рации, что не может выполнить задание из-за неблагоприятных метеоусловий. Тогда экипажи этих «Юнкерсов» получили приказ атаковать советские корабли, находившиеся тогда западнее минного заграждения у мыса Юминда.