Огромное, разветвленное семейство Колычевых в XVI столетии процветало на службе. А если сложить воедино все поместья и вотчины, которыми владели его представители, то получится территория небольшой европейской страны. Биографии Степана и его сына Федора выпадают из общей судьбы рода.
По роду своему Федор Степанович мог претендовать на высокие посты в армии или при дворе. Как старший из братьев, рожденный старшим из братьев предыдущего поколения, он оказался во главе всей ветви. И что же? Ни один документ ни единого раза не упоминает его на военной службе. Ни один документ не свидетельствует о том, что Федор Степанович занимал какой-то административный пост. Это необычно. Может быть, он до тридцати лет просто не успел подняться высоко? Что ж, вероятно… и всё же надо учесть одну особенность старомосковской цивилизации: юноши-дворяне начинали службу с очень раннего возраста. В пятнадцать лет они уже могли быть призваны в поход «конны, людны, оружны». Стало быть, к тридцати годам у Федора Степановича уже было за плечами полтора десятилетия службы. Никак не меньше. Так почему же он остался невидим для разрядов?
Выдвигались гипотезы, согласно которым Федор Степанович мог оказаться на службе у князей Старицких – удельной родни Василия III. Или, скажем, у Юрия Дмитровского – другого удельного князя. Документы, где записывались службы при удельных дворах, не дошли до наших дней, так что проверить это предположение невозможно. Оно и по сути неправдоподобно: если Степан Колычев служил Василию III, зачем ему было определять сына-первенца ко двору удельного князя? Ведь служба при удельном дворе по определению «честью ниже», чем служба при великокняжеском. Что же он, не хотел добра крови и плоти своей? Но и отвергнуть эту идею напрочь тоже нет оснований. Кое-кто из родни Федора Степановича служил тогда у Старицких…
К тридцати годам Федор Степанович мог уйти в монахи, поскольку не был женат. Ясно только одно: у него не было супруги в тот момент. Но была ли она раньше? Прийти к тридцатилетнему рубежу, не отведав брака, – крайне необычный выверт в судьбе знатного мужчины XVI века. Одно из двух: либо до принятия пострига будущий митрополит все-таки был женат, но его супруга рано умерла, не подарив ему детей (а генеалогические памятники говорят о его бездетности); либо он с юных лет подумывал о судьбе инока и потому сознательно уклонялся от брачных уз, а отец не стал его неволить. Если верно второе, то Степана Ивановича надо считать человеком большой мудрости и удивительной мягкости: он согласился с нежеланием сына-первенца продолжать род, хотя это шло вразрез с обычаями служилой аристократии.