Житие говорит о юных годах Федора Колычева следующее: он сторонился «пустошных игр», любимых другими детьми, предпочитая им «книжное учение». Родители приохотили его к «художной хитрости – Божественному писанию», и мальчик полюбил читать. Степан и Варвара Колычевы ласкали сына и баловали его.
В декабре 1533 года скончался великий князь Василий III. Тогда Федору Степановичу было почти 27 лет. В 1537 году некоторые представители семейства приняли участие в мятеже удельного князя Андрея Старицкого и после его подавления жестоко пострадали. В светской исторической литературе укрепилось мнение, согласно которому позор и унижение рода, а может быть, и прямая опасность для самого Федора Степановича, стали главной причиной, подвигнувшей его бросить мир и обратиться в инока. Церковные писатели, используя иные слова, говорят примерно о том же: молодой мужчина испытал, каковы слава и богатство, а затем на примере близких людей увидел, как тленны они, сколь быстро они отымаются; это привело его к душевному кризису, из которого он вышел монахом. Подобное мнение высказал еще в середине XIX века Преосвященный Леонид (Краснопевков), епископ Дмитровский.
Но… вот беда: никто не знает, оказал ли действительно мятеж Старицкого, а потом и его разгром столь сильное воздействие на личность Федора Колычева. Ни один источник не говорит об этом прямо.
Действительно, по горячим следам проводилось расследование. Бояр Андрея Старицкого осрамили торговой казнью и бросили в темницу. Новгородцев, перешедших в лагерь князя Андрея Старицкого, предали смерти. Среди сторонников мятежного князя отыскалась целая гроздь Колычевых, и с ними распорядились сурово. Прежде всего, торговая казнь{ Проще говоря, он отведал кнута.} обрушилась на Ивана Ивановича Колычева-Лобанова, основателя ветви Умных. А он приходился дядей Федору Степановичу. Во главе новгородских помещиков, пришедших на помощь Андрею Старицкому, стояли Андрей Иванович Колычев-Пупков и Гаврила Владимирович Колычев, а с ними еще три десятка дворян пониже рангом. Оба приходились Федору Степановичу родней, хотя не столь близкой, как Умной. Они закончили жизнь страшно. Их били кнутом, а потом повесили, расставив виселицы по дороге от Москвы до Новгорода. Из их тел сделали предупреждение всем тем, кто мог еще осмелиться на бунт против вдовствующей великой княгини…