В октябре 1905 г. Гессен участвовал в секретных безрезультатных переговорах между Центральным комитетом Конституционно-демократической партии и премьер-министром С. Ю. Витте о создании правительства с участием кадетов. В период избирательной кампании в I Государственную думу Гессен был исключен из списка избирателей в связи с привлечением к суду за «антиправительственную деятельность». В 1907 г. был избран депутатом II Государственной думы от Санкт-Петербургской губернии. Во время выборов выступал за соглашение с октябристами и имел контакты с П. А. Столыпиным.
После избрания демонстративно записался как православный, но еврей по национальности. Печатался в «Жизни», «Русских ведомостях», «Сыне отечества», «Наших днях» и других изданиях, в 1909 г. присоединился к критике сборника «Вехи».
В Государственной думе И. В. Гессен состоял товарищем председателя фракции кадетов, одним из руководителей которой был и В. М. Гессен, избирался в думские комиссии: библиотечную, по запросам, о неприкосновенности личности, о местном суде (председатель), о свободе совести, по рассмотрению представления министра юстиции о привлечении 55 членов Думы к уголовной ответственности. Был докладчиком по проверке прав членов Думы, по проекту преобразования местного суда. За недолгий срок существования Думы этого созыва (с 20 февраля по 3 июня 1907 г.), разогнанной царем, И. В. Гессен десятки раз выступал на ее заседаниях (в том числе по амнистии, по продовольственной помощи, по безработице и др.). Кстати, этот роспуск и произошел в тот момент, когда Дума обсуждала доклад И. В. Гессена о местном судопроизводстве.
Много времени уделял И. В. Гессен научной работе. Перу И. В. Гессена принадлежат прежде всего многочисленные статьи, которые, несмотря на явно выраженный полемический, публицистический характер большинства из них, несомненно включают в себя элементы научных исследований. К отдельно изданным его трудам юридического направления относятся: «Артели. Закон 1 июня с разъяснениями» (СПб., 1902); «Юридическая литература для народа» (СПб., 1902); «Судебная реформа» (СПб., 1905); «О местном суде»; Доклад в Думе (СПб., 1908); «Реформа местного суда» (СПб., 1910); «Комментарий к закону об узаконении, усыновлении и внебрачных детях» (СПб., 1910, 2-е изд.); «Раздельное жительство супругов» (СПб., 1914); «История русской адвокатуры». Т. 1. «Адвокатура, общество и государство. 1864–1914» (М., 1914). Эта книга была удостоена малой премии по отделению исторических наук и филологии Российской Академии Наук (1917 г.).