И. В. Гессен опубликовал работы, посвященные вопросам предоставления полноправия евреям в России, а для начала хотя бы обеспечения уже дарованных им прав: «Закон 3 мая 1882 г. и его применение» (СПб., 1902) и «Сборник законов о евреях» (совместно с В. Фридштейном) (СПб., 1904).
Большой общественный отклик имела книга «Накануне пробуждения», являвшаяся сборником статей трех авторов: И. В. Гессена, М. Б. Ратнера и Л. Я. Штернберга (СПб., 1906). При этом больше половины ее текста занимают две статьи И. В. Гессена: «Накануне XX века» и «Еврейский вопрос в Кабинете министров».
В 1917 г. был избран членом Временного совета Российской республики. После Октябрьской революции Гессен выступил против Советской власти. Он входил в Политический центр при штабе генерала Н. Н. Юденича, а в январе 1919 г. (по другим данным – в 1920 г.) эмигрировал в Финляндию. Там он выступал в скандинавских и германских органах печати с серией резких статей против большевиков. Известно его «Открытое письмо к социал-демократам», в котором он уговаривал европейских социал-демократов отгородиться от большевиков, утверждая, что Россия стоит перед опасностью страшной реакции, которая «разольется далеко за пределы русского государства», и что «реакция тем больнее ударит по социалистам, чем теснее они свяжут себя с судьбой большевистского режима». Вскоре Гессен переехал из Финляндии в Германию. Вместе с В. Д. Набоковым и А. И. Каминкой Гессен основал 5 ноября 1920 г. русскоязычную газету «Руль». В 1921—37 годах он издал 22-томный документальный сборник «Архив русской революции». Гессен написал две книги воспоминаний: «В двух веках» и «Годы изгнания». В 1936 г. Гессен переехал в Париж. После оккупации Франции немцами в 1941 году он уехал в США, поселившись в Нью-Йорке, где и умер.
За годы Советской власти имя И. В. Гессена было прочно забыто, его труды не переиздавались, в энциклопедиях он упоминался чаще всего как «враг Советской власти». Впервые имя И. В. Гессена прозвучало на Международной научной конференции «Культурное наследие российской эмиграции (1917–1939 гг.)», прошедшей в конце 1999 года в Петербурге. Сотрудники Государственного архива РФ выступили с инициативой создания в архиве специализированного фонда И. В. Гессена и его родственников из числа эмигрантов.