В 1996 году Бритни вернулась в Нью-Йорк и предложила свои демо-записи нескольким продюсерам. С ней начал работать Эрик Фостер Уайт, продюсировавший до этого группы «Boyzone», «Hi-Five», а также Уитни Хьюстон. В 1998 году Бритни Спирс работала в Швеции с другой мировой знаменитостью – Максом Мартином, продюсером «Backstreet Boys» и «Ace of Base».
12 января 1999 года вышел первый альбом Бритни Спирс «…Baby One More Time». Альбом быстро стал платиновым, заглавная композиция заняла первое место в чате «Billboard». После выхода первого альбома Бритни Спирс стала звездой, кумиром миллионов тинейджеров по всему миру. Пресса присвоила ей титул «поп-принцесса».
Этот год стал одним из самых напряженных в карьере молодой певицы: она выпустила еще четыре клипа на композиции, в соавторстве с мамой написала книгу «Heart to Heart», стала лицом нескольких рекламных кампаний.
Старания не прошли даром, и в своем «взлетном» 1999 году Бритни Спирс собрала целый урожай престижных наград: «Лучшая певица года» (США, Германия, Великобритания), «Новичок года» (США, Австрия, Нидерланды), «Лучший международный исполнитель» (Канада, Германия, Испания), премия MTV в номинации «Прорыв года» и звание «Самого продаваемого артиста Великобритании».
Начало XXI века было очень насыщенным временем для певицы. Бритни записывала альбомы, снимала клипы, принимала участие в съемках рекламных роликов, ездила в турне. Спирс стала все чаще появляться на экране. В 2002 году вышли два фильма с участием певицы: «Oustin Powers 3» и «Crossroads».
Кроме того, Бритни часто приглашали в телешоу, она даже получила премию «Emmy» за лучшую телепередачу.
18 ноября 2003 года вышел четвертый сольный альбом «In The Zone». К выходу альбома было приурочено очередное событие: Бритни Спирс стала самой молодой певицей, удостоенной звезды на Бульваре Звезд в Голливуде.
3 января 2004 года девушка вышла замуж за бывшего одноклассника, Джейсона Алена Александера. Впрочем, этот брак продлился всего несколько часов. Сама певица назвала его «затянувшейся шуткой».
2004 год оказался насыщенным для певицы: новый клип, новый тур, новый альбом, новый аромат «Fan-tasy Britney Spears», новый муж. Избранником стал танцор Кевин Федерлайн.
Альбом Бритни 2005 года получил престижную награду Gold Disc Awards как «Международный альбом года». Еще одна премия этого года – «Grammy» – за лучшую хореографию в клипе «Toxic».